2-膦酰丁酸三乙酯是一類活潑亞甲基類化合物，常溫常壓下為透明無色至淺黃色液體，具有多樣的化學反應活性，它難溶于水但是可溶于常見的有機溶劑。2-膦酰丁酸三乙酯可由磷?；宜崛阴ズ偷庖彝橥ㄟ^親核取代反應制備得到，該物質主要用作醫(yī)藥合成中間體，有研究報道該物質可用于合成抗革蘭氏陰性病原菌的藥物分子。

理化性質

2-膦酰丁酸三乙酯結構中的亞甲基單元受鄰位兩個吸電子羰基影響具有顯著的酸性，它可在常見的堿性物質的作用下發(fā)生去質子化反應得到相應的碳負離子，后者可對常見的親電試劑例如碘甲烷，碘乙烷等發(fā)生親核取代反應。2-膦酰丁酸三乙酯還可在堿性條件下和苯甲醛類物質等發(fā)生烯基化反應得到相應的烯烴衍生物。

制備方法

圖1 2-膦酰丁酸三乙酯的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將2-膦酰丁酸三乙酯（3.00 g, 13.38 mmol）溶解于50 mL二甲亞砜中，然后將叔丁醇鉀（1.65 g, 14.72 mmol）加入到冷卻至0°C的反應溶液中。將上述所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約30分鐘，然后向上述反應混合物中加入碘乙烷（2.30 g, 14.72 mmol），將所得的反應混合物加熱至60°C，然后攪拌所得的反應混合物大約90分鐘。通過TLC點板監(jiān)測反應進度，原料反應完全后反應結束后將反應混合物加入20ml飽和氯化銨水溶液來淬滅反應。然后用乙酸乙酯萃取反應混合物，分離出有機層并用水和鹽水洗滌有機相。在無水Na2SO4上干燥有機相并過濾反應混合物以除去干燥劑并將所得的反應混合物在真空中濃縮。所得的剩余物通過使用石油/乙酸乙酯（2:1）凝膠層析純化即可得到目標產物分子2-膦酰丁酸三乙酯。[1]

參考文獻

[1] Kong, Qidi; et al,Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(12), 8644-8665.