背景及概述

1,8-二羥基萘是白色至淺黃色的結(jié)晶固體，具有特殊的芳香味，常溫常壓下存在。它在水中有一定的溶解性，并且可以溶解于堿性水溶液和常見(jiàn)的有機(jī)溶劑。1,8-二羥基萘屬于二酚類衍生物，具有酸性和親核性。在堿性條件下，它可以生成雙氧負(fù)離子，并且具有一定的配位能力，可以與過(guò)渡金屬形成絡(luò)合物。此外，1,8-二羥基萘還可以用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體。

圖1 1,8-二羥基萘的性狀圖

1,8-二羥基萘的化學(xué)性質(zhì)

1,8-二羥基萘含有兩個(gè)酚羥基基團(tuán)，這使得其分子間的氫鍵作用較強(qiáng)，從而提高了其晶體的穩(wěn)定性和熔點(diǎn)。1,8-二羥基萘具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，可以用于合成1,8-二羥基萘衍生的環(huán)狀化合物，也可以與常見(jiàn)的烷基親電試劑反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類或者酯類有機(jī)化合物。例如，1,8-二羥基萘可以與三氯化膦反應(yīng)生成氧絡(luò)合的氯膦化合物。此外，該物質(zhì)還可以與硼烷化合物發(fā)生反應(yīng)，得到1,8-二羥基萘衍生的硼酸酯類化合物。

本文通過(guò)一系列實(shí)驗(yàn)和計(jì)算研究詳細(xì)研究了 1,8-二羥基萘 (1,8DHN) 中極化增強(qiáng)氫鍵的存在及其影響。首先，通過(guò) X 射線晶體學(xué)研究了1,8-二羥基萘的構(gòu)象及其形成分子內(nèi)和分子間氫鍵的能力，通過(guò) X 射線晶體學(xué)研究，在溶液中通過(guò)核磁共振光譜學(xué)研究，并通過(guò)密度泛函理論計(jì)算研究。其次，通過(guò) P-NMR 滴定研究確定的平衡結(jié)合常數(shù)表明，與單萘酚衍生物 8-甲氧基-1萘酚和 1-萘酚相比，Ph3PO 與 1,8-DHN 的絡(luò)合更強(qiáng)。在最后一節(jié)中，觀察到1,8-二羥基萘是吲哚與 β-硝基苯乙烯的 Friedel-Crafts 型加成反應(yīng)的有效催化劑，并且通過(guò)計(jì)算研究提供了這種催化活性的基本原理。這項(xiàng)工作中描述的所有發(fā)現(xiàn)都支持由于其結(jié)構(gòu)中存在的六元分子內(nèi)氫鍵引起的極化，1,8-二羥基萘的氫鍵供體能力增強(qiáng)。

用途

1,8-二羥基萘在化學(xué)領(lǐng)域有廣泛的用途。它是一種重要的有機(jī)合成中間體，可用于制備酚醛樹(shù)脂、光敏劑和染料等化合物。

制法

1,8-二羥基萘通常通過(guò)對(duì)二硝基萘的氫化還原反應(yīng)而合成。二硝基萘與鐵粉、酸性條件下進(jìn)行還原，得到1,8-二羥基萘。反應(yīng)中常使用氫氣作為還原劑，反應(yīng)溫度和壓力會(huì)根據(jù)具體情況進(jìn)行控制。

安全信息

使用1,8-二羥基萘?xí)r應(yīng)遵循一般的實(shí)驗(yàn)室安全操作規(guī)程。對(duì)1,8-二羥基萘的長(zhǎng)期接觸或吸入可能會(huì)對(duì)健康造成影響，需要保持它的合理使用和儲(chǔ)存。在處理該物質(zhì)時(shí)，應(yīng)遵循化學(xué)品安全數(shù)據(jù)表（MSDS）的指導(dǎo)，并在必要時(shí)佩戴個(gè)人防護(hù)裝備。

參考文獻(xiàn)

[1] 1,8-二羥基萘中的極化增強(qiáng)氫鍵：構(gòu)象分析、結(jié)合研究和氫鍵催化.ChemistrySelect ( IF 1.9 ) Pub Date : 2020-11-13 , DOI: 10.1002/slct.202002960