5-氰基噻吩-2-硼酸是一種噻吩衍生物，英文名為5-Cyanothiophene-2-boronic acid，常溫常壓下為米白色固體粉末，具有多樣的化學反應活性和較好的化學穩(wěn)定性。5-氰基噻吩-2-硼酸在化學合成領域中主要用作有機合成中間體和鋰電池電解液的合成原料，在電池的改性研究領域中有較好的應用。

理化性質

5-氰基噻吩-2-硼酸結構中的硼酸單元可在金屬鈀催化的作用下和芳基溴代物等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應，該類反應可用于苯基取代的噻吩衍生物的制備。5-氰基噻吩-2-硼酸結構中的氰基單元可在縮合劑的作用下和氨基醇或者巰基酸類物質等發(fā)生縮合反應。

制備方法

圖1 5-氰基噻吩-2-硼酸的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將2-氰基噻吩（1.0 g, 9.16 mmol）和三異丙酸酯（2.3 ml, 10 mmol）溶解于干燥的四氫呋喃溶液中（30 ml）中。然后在-78°C氮氣下，往上述反應混合物中緩慢地滴加六甲基二氮化鋰（1M in THF, 10 ml, 10 mmol）。將所得的反應混合在該溫度下攪拌反應大約30 min后，用1N HCl淬滅反應混合物，然后乙酸乙酯萃取所得的反應混合物三次，分離出有機層并將其用水進行洗滌三次，所得的有機層用無水Na2SO4進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮蒸發(fā)即可得到目標產物分子5-氰基噻吩-2-硼酸。[1]

偶聯(lián)反應

圖2 5-氰基噻吩-2-硼酸的偶聯(lián)反應

以2-（10-溴蒽-9-基）噻吩（0.5 g, 1.5 mmol）和5-氰基噻吩-2-硼酸（0.30 g, 2.0 mmol）為原料，以Pd(PPh3)4 （0.05 g, 0.043 mmol）和無水碳酸鈉（2.0 mol L-1, 60.0 mL）為原料，在N2氣氛下在THF中回流反應大約12小時。反應結束后用二氯甲烷萃取所得反應混合物。分離出有機層并將其在無水MgSO4上進行干燥處理，過濾并將所得的有機層進行蒸發(fā)處理。以石油醚/ CH2Cl2 （v/v = 1:1）為洗脫劑，將所得的剩余物通過硅膠柱層析提純。[2]

參考文獻

[1] Fensome, Andrew; et al, United States Patent, Patent Number:WO2000066555.

[2] Zhang, Jie; et al, Journal of Photochemistry and Photobiology, A: Chemistry (2021), 412,113221.