背景及概述

3-苯并呋喃酮類化合物具有良好的生理活性，其衍生物具有抗菌、抗病毒、抗氧化等作用。3-苯并呋喃酮類化合物也是重要的醫(yī)藥與化工中間體，可廣泛用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、新型抗氧化劑及食品添加劑等。正因如此，發(fā)展實用、高效的合成3-苯并呋喃酮及其衍生物的方法具有重要的現(xiàn)實意義及應(yīng)用價值。

性質(zhì)

3-苯并呋喃酮是無色晶體或白色結(jié)晶粉末，具有特殊的香氣。它在常溫下不溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑如乙醇、乙酸乙酯等。

用途

3-苯并呋喃酮是重要的醫(yī)藥與化工中間體，在化工領(lǐng)域有多種用途。它可用作有機(jī)合成的起始原料，用于合成具有生物活性的化合物。

制法

一種常用的制備3-苯并呋喃酮的方法是通過羰基化合物的?；磻?yīng)。從苯甲酸和乙酸酐反應(yīng)生成苯甲酸乙酸酐，然后通過強(qiáng)堿性條件下的酰基遷移反應(yīng)，生成目標(biāo)產(chǎn)物3-苯并呋喃酮[1]。

圖1 3-苯并呋喃酮的合成反應(yīng)式

實驗操作：

常溫常壓下，將0.2mmol2-乙炔基苯酚溶于1mL二氯甲烷中，得到2-乙炔基苯酚的二氯甲烷溶液；再向2-乙炔基苯酚的二氯甲烷溶液中加入0.01mmol三氟甲磺酸汞和0.24mmol吡啶-N-氧化物；之后，以600r/min的攪拌速率室溫攪拌1小時，反應(yīng)生成3-苯并呋喃酮，經(jīng)硅膠柱層析得3-苯并呋喃酮24.7mg，其收率為92.2％。

核磁共振氫譜：

HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.68(dd,J＝7.7,1.4Hz,1H),7.62(ddd,J＝8.5,7.2,1.5Hz,1H),7.15(d,J＝8.4Hz,1H),7.12–7.07(m,1H),4.63(s,2H).

安全信息

在正確操作和儲存的情況下，3-苯并呋喃酮具有較低的毒性。作為一種有機(jī)化合物，接觸時仍需注意安全。它可以通過皮膚吸收，操作時應(yīng)佩戴適當(dāng)?shù)膫€人防護(hù)裝備，如實驗手套和安全眼鏡。避免吸入粉塵或溶液的蒸汽，并確保在通風(fēng)良好的地方操作。

參考文獻(xiàn)

[1]CN108752299A-一種3-苯并呋喃酮類化合物的制備方法