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3-氯殺鼠靈酮的兩種制備方法

2021/2/22 10:28:46

背景及概述[1]

3-氯殺鼠靈酮又叫3-苯并呋喃酮,3-苯并呋喃酮類化合物具有良好的生理活性,其衍生物具有抗菌、抗病毒、抗氧化等作用。3-苯并呋喃酮類化合物也是重要的醫(yī)藥與化工中間體,可廣泛用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、新型抗氧化劑及食品添加劑等。正因如此,發(fā)展實(shí)用、高效的合成3-苯并呋喃酮類化合物的方法具有重要的現(xiàn)實(shí)意義及應(yīng)用價(jià)值。

制備[1-2]

報(bào)道一、

常溫常壓下,將0.2mmol2-乙炔基苯酚溶于1mL二氯甲烷中,得到2-乙炔基苯酚的二氯甲烷溶液;再向2-乙炔基苯酚的二氯甲烷溶液中加入0.01mmol三氟甲磺酸汞和0.24mmol吡啶-N-氧化物;之后,以600r/min的攪拌速率室溫?cái)嚢?小時(shí),反應(yīng)生成3-苯并呋喃酮,經(jīng)硅膠柱層析得3-苯并呋喃酮24.7mg,其收率為92.2%。3-苯并呋喃酮的核磁共振氫譜具體數(shù)據(jù)為1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.68(dd,J=7.7,1.4Hz,1H),7.62(ddd,J=8.5,7.2,1.5Hz,1H),7.15(d,J=8.4Hz,1H),7.12–7.07(m,1H),4.63(s,2H).

報(bào)道二、

A.2-(2-乙氧基-2-氧乙氧基)苯甲酸甲酯。向1-L圓底燒瓶中放入:在丙酮(500mL)中的2-羥苯酸甲酯溶液(40g,262.90mmol)、隨后放入2-溴乙酸乙酯(53g,317.36mmol)和K2CO3(110g,790.15mmol)。將所得溶液在80℃下攪拌過夜、冷卻至室溫并進(jìn)行過濾。在減壓下濃縮濾液,從而提供70g呈黃色油的標(biāo)題化合物。質(zhì)譜(LCMS,正ESI):針對C12H15O5+:239.1(M+H)算出;實(shí)驗(yàn)值:239.2。

B.2-(羧甲氧基)苯甲酸。向1-L圓底燒瓶中放入:在MeOH/THF(1∶1,500mL)中的2-(2-乙氧基-2-氧乙氧基)苯甲酸甲酯溶液(30g,125.93mmol,如上一步驟中所制備的),然后加入NaOH(10g,250.02mmol)。將反應(yīng)在80℃下攪拌過夜、冷卻至室溫并在減壓下濃縮。將殘余物溶解在水中并且用HCl將pH調(diào)整到5。通過過濾隔離沉淀物,從而提供15g(61%)呈白色固體的標(biāo)題化合物。質(zhì)譜(LCMS,正ESI):針對C9H9O5+:197.04(M+H)算出;實(shí)驗(yàn)值:197.1。1HNMR(400MHz,DMSO-d6):δ12.87(s,2H),7.68-7.66(m,1H),7.51-7.46(m,1H),7.08-6.98(m,2H),4.78(s,2H)。

C.3-氯殺鼠靈酮。向500-mL圓底燒瓶中放入:在Ac2O(150mL)中的2-(羥甲氧基)苯甲酸溶液(15g,76.47mmol,如上一步驟中所制備的),然后加入NaOAc(20g,243.80mmol)。將反應(yīng)在140℃下攪拌過夜、冷卻至室溫、通過加水進(jìn)行淬滅并用EtOAc(3×50mL)進(jìn)行萃取。將有機(jī)萃取物合并、經(jīng)無水Na2SO4干燥并在減壓下濃縮。將殘余物通過柱色譜法純化:用EtOAc/石油醚(1∶50)洗脫,從而提供6g(58%)呈棕色油的標(biāo)題化合物。

參考文獻(xiàn)

[1][中國發(fā)明]CN201911336308.2一種3-苯并呋喃酮類化合物的催化合成方法

[2][中國發(fā)明]CN201680069588.3用于調(diào)節(jié)CFTR的化合物、組合物和方法

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