正庚胺，英文名為1-Aminoheptan，具有顯著的堿性可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，它難溶于水，但是可溶于氯仿和二甲基亞砜。正庚胺是一種具有長烷基鏈的有機(jī)胺試劑，它可由相應(yīng)氰基化合物的前體物質(zhì)通過還原反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作有機(jī)合成領(lǐng)域中的縛酸劑和化學(xué)合成基礎(chǔ)化學(xué)原料。

理化性質(zhì)

正庚胺結(jié)構(gòu)中的氨基基團(tuán)具有顯著的親核性，它可對常見的親電試劑例如碘甲烷，溴代丙烷等物質(zhì)進(jìn)行親核進(jìn)攻得到相應(yīng)的烷基化的正庚胺，值得說明的是該物質(zhì)參與的烷基化反應(yīng)常常難以得到只烷基化一次的中間產(chǎn)物，得到的大部分是季銨鹽類產(chǎn)物。正庚胺可與醛類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物。

制備方法

圖1 正庚胺的制備方法

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將溴代正庚烷（1.0 mmol）和5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺(1)（1.5 mmol）的混合物加入到含有3mmol 三乙胺，乙醇和水（10:1）的混合物中。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫常壓條件下繼續(xù)攪拌反應(yīng)大約1小時。用薄層色譜法監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過用硅膠柱層析法（石油醚/乙酸乙酯1:4）純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子正庚胺。[1]

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在二氯甲烷（6ml）和水（4ml）的混合溶劑中加入正庚胺（1.0等量）和無水碳酸鉀（2.05 g， 1.5等量），然后將溴乙酰溴（1.29 mL， 1.5等量）緩慢地加入到上述反應(yīng)混合物中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)過夜，反應(yīng)結(jié)束后用水提取反應(yīng)液（2 × 5 mL），收集所得的有機(jī)相并用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的剩余物通過硅膠柱層析純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Soleiman-Beigi, Mohammad; et al, Monatshefte fuer Chemie (2017), 148(12), 2123-2128.

[2] Gao, Chen; et al, European Journal of Medicinal Chemistry (2024), 267, 116215.