甲基-2,3,4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷，英文名為Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末。甲基-2,3,4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷可由被三苯基甲烷保護(hù)的糖苷前體物質(zhì)通過(guò)脫保護(hù)反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作功能有機(jī)糖分子的合成單體，在糖化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

甲基-2,3,4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷結(jié)構(gòu)中的羥基單元具有多樣的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，它可在強(qiáng)堿性物質(zhì)例如叔丁醇鈉的作用下和常見(jiàn)的親電試劑例如碘甲烷等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的甲基醚類衍生物。甲基-2,3,4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷可在堿性條件下和常見(jiàn)的羧酸類物質(zhì)等發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。

制備方法

圖1 甲基-2,3,4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將反應(yīng)物（8.0 g, 11 mmol, 1.0 equiv）溶于MeOH/Et2O/H2O （50 mL/5.0 mL/0.50 mL, 0.20 M）中，然后加入TsOH （0.95 g, 5.5 mmol, 0.50 equiv）。將所得的反應(yīng)混合物在室將所得的有機(jī)層在無(wú)水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理。所得的剩余物以己烷/乙酸乙酯為洗脫液，在硅膠上通過(guò)柱層析法進(jìn)行純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子甲基-2,3,4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷。[1]

酯化反應(yīng)

將三乙胺（2mmol）和2,4,6-三氯苯甲酰氯（1.1 mmol）緩慢加入到肉桂酸（1.1 mmol）的甲苯（0.1 M）溶液中，溫度為0℃。15分鐘后，往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入甲基-2,3,4-三-O-芐基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷（1mmol）。用薄層色譜法監(jiān)測(cè)反應(yīng)混合物，反應(yīng)結(jié)束后用飽和NaHCO3稀釋反應(yīng)混合物，然后用乙酸乙酯萃取混合物兩次，用鹽水洗凈混合物，在無(wú)水硫酸鈉上干燥有機(jī)層。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下濃縮溶劑。所得的剩余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Liu, Jiang-Hong; et al,Journal of Organic Chemistry (2024), 89(23), 17059-17068.

[2] Ghosh, Bidhan; et al, Science (Washington, DC, United States) (2025), 387(6729), 102-107.