1-溴芘，英文名為1-Bromopyrene，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，可溶于常見的有機(jī)溶劑。1-溴芘屬于稠環(huán)芘類化合物，分子結(jié)構(gòu)中含有較大的π共軛體系具有顯著的光致發(fā)光性質(zhì)，常用作有機(jī)合成與發(fā)光材料分子的中間體，在OLED發(fā)光材料和藥物分子的制備中有一定的應(yīng)用。

性質(zhì)

1-溴芘是一種鹵代芳烴類化合物，分子結(jié)構(gòu)中含有較大的共軛π體系，共軛π體系是由若干個相鄰的π鍵（多重鍵）交替連接而成，這種結(jié)構(gòu)賦予了1-溴芘優(yōu)異的光學(xué)性質(zhì)。在紫外燈照射下它可以發(fā)出強(qiáng)烈的熒光，表現(xiàn)出優(yōu)異的光致發(fā)光性質(zhì)。它所參與的有機(jī)合成轉(zhuǎn)化反應(yīng)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的溴原子，在過渡金屬例如鈀催化作用下該物質(zhì)可與有機(jī)硼化合物或其他的金屬有機(jī)試劑發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到脫溴官能化的衍生物，借助溴原子的高化學(xué)反應(yīng)活性其可用于多種有機(jī)發(fā)光材料分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

圖1 1-溴芘參與的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將催化劑Pd(PPh3)2Cl2 ( 126 mg, 0.18 mmol)、CuI ( 126 mg, 0.18 mmol)和TMS取代的乙炔(1.26 mL, 8.98 mmol)加入到1-溴芘在干燥三乙胺(60 mL)的脫氣溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在70 °C下攪拌反應(yīng)20小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接通過硅藻土過濾除去干燥劑，所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以蒸干溶劑，所得的粗品經(jīng)硅膠柱色譜(洗脫劑：環(huán)己烷)分離純化即可得到偶聯(lián)的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

由于1-溴芘具有優(yōu)異的熒光性質(zhì)和高化學(xué)反應(yīng)活性，它在有機(jī)發(fā)光材料分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成中具有重要的應(yīng)用價值。通過交叉偶聯(lián)反應(yīng)，可以將不同的官能團(tuán)引入1-溴芘的結(jié)構(gòu)，從而改變其光學(xué)性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，使其適用于多種有機(jī)發(fā)光材料的制備。這種特性使得1-溴芘在光電子學(xué)、光學(xué)傳感器、發(fā)光二極管（LED）等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用潛力。

參考文獻(xiàn)

[1] Rocard, Lou; et al Angewandte Chemie, International Edition (2015), 54(52), 15739-15743.