基本信息

4-甲基聯(lián)苯甲酸，英文名：4'-Methyl-4-biphenylcarboxylic acid，CAS號：720-73-0，分子量：212.244，密度：1.2±0.1 g/cm3，沸點：381.4±21.0°C at 760 mmHg，分子式：C14H12O2，熔點：252-253°C，閃點：175.4±16.7°C，白色到淡黃色到黃褐色固體，室溫干燥處保存。

制備方法

在一個裝有5ml乙醇：水（1:1）混合物的10ml玻璃小瓶中，加入芳基鹵化物（1等量），苯硼酸（1.1等量），K2CO3（2.5等量），然后將浸出催化劑浸入反應混合物中，然后在室溫下磁力攪拌所需時間。采用薄層色譜法監(jiān)測反應過程。反應完成后，只需將浸出催化劑從反應液中濾出，用乙醇（1×5ml）和水（1×5ml）洗滌，無需進一步凈化即可重復使用。用二氯甲烷（2×10ml）提取產(chǎn)物，將結(jié)合的有機層進行水洗（2×10ml），然后將有機層在Na2SO4上干燥。將干燥后的有機層進行真空濃縮，以正己烷和乙酸乙酯為洗脫劑進行柱層析純化，得到收率良好且品質(zhì)優(yōu)異的4-甲基聯(lián)苯甲酸^[1]。

應用

1、專利CN202211184869.7介紹了一種多苯環(huán)結(jié)構(gòu)的螺環(huán)膨脹性單體的合成方法及并應用于環(huán)氧的UV-熱固化膠。合成原料包括2-苯基-2羥基丙二醇、二正丁基氧化錫和甲苯、二硫化碳、4-甲基聯(lián)苯甲酸、濃硫酸。由于本合成得到的螺環(huán)膨脹性單體中含有苯環(huán)及聯(lián)苯結(jié)構(gòu)，使得添加該膨脹性單體的UV-熱固化的UV-熱固化膠有極低的低固化收縮率及很好的耐熱性，解決了由于環(huán)氧樹脂在固化過程中產(chǎn)生的固化收縮應力而帶來的基材收縮變形、附著力差及添加普通膨脹性單體降低耐熱性的一系列性能缺陷問題^[2]。

2、專利US15913985用迪安-斯塔克裝置在三頸圓底燒瓶中，將2-己基-1-癸醇（11.42g,0.0471mol,MW:242.44）、4-甲基聯(lián)苯甲酸（5.0g,0.0236mol,MW:212.24）和對甲苯磺酸（PTSA）（0.449g,0.00236mol,MW:190.22）混合于75ml甲苯溶液中。然后將溶液回流過夜（18h）。18小時后，在捕集器中收集3-4ml水。甲苯在50℃下通過簡單蒸餾，產(chǎn)物用正己烷中提取，用飽和的NaHCO3溶液和水洗滌至pH7。分離的有機層在無水MgSO4上干燥，并通過布氏漏斗過濾。正己烷有機層在50℃的真空條件下用旋轉(zhuǎn)蒸汽除去，高沸組分在180℃的空氣浴爐除去。產(chǎn)率：7.5g（72%）^[3]。

參考文獻

[1]Kandathil, V., Kempasiddaiah, M., B. S., S., & Patil, S. A. (2019). From agriculture residue to catalyst support; A green and sustainable cellulose-based dip catalyst for C C coupling and direct arylation. Carbohydrate Polymers, 223, 115060. doi:10.1016/j.carbpol.2019.115060

[2]深圳市安伯斯科技有限公司. 一種多苯環(huán)結(jié)構(gòu)的螺環(huán)膨脹性單體的合成方法及其應用:CN202211184869.7[P]. 2022-12-06. 

[3]EXXONMOBIL CHEMICAL PATENTS INC.. Aromatic Monoester Compositions and Processes for Preparing Same:US15913985[P]. 2018-10-04.