6-溴吡唑并[1,5-A]吡啶，英文名為6-BroMopyrazolo[1,5-a]pyridine，常溫常壓下為白色至類白色固體，具有顯著的堿性和較好的化學穩(wěn)定性，不溶于水但是可溶于酸性水溶液。6-溴吡唑并[1,5-A]吡啶是一種吡唑并吡啶衍生物，主要用作有機合成中間體和農(nóng)藥分子原料，它可通過溴原子的化學轉化活性應用于吡啶類有機配位和生物活性分子的制備。

合成方法

有研究報道了一種6-溴吡唑并[1,5-A]吡啶的制備方法，包括如下步驟:將5-溴-2-碘吡啶溶解后得到溶液A，然后向溶液A中加入三乙基硅基乙炔以進行偶聯(lián)反應，得到5溴2((三乙基甲硅烷基)乙炔基)吡啶，將5-溴-2-((三乙基甲硅烷基)乙炔基)吡啶溶解后得到溶液B，向溶液B中加入氮胺化劑以進行氮胺化反應，得到1氨基5-溴-2-((三乙基甲硅烷基)乙炔基)吡啶。將1-氨基-5-溴-2-((三乙基甲硅烷基)乙炔基)吡啶溶解后得到溶液C，向溶液C中加入碳酸銀發(fā)生成環(huán)反應得到6-溴吡唑并[1,5-A]吡啶。該方法使用了低成本的原料，易控制的反應條件并且反應選擇性高。[1]

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圖1 6-溴吡唑并[1,5-A]吡啶的酰化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將6-溴吡唑并[1,5-A]吡啶（92 mg,0.47 mmol）和三氯氧膦（3等量）溶解于干燥的N,N-二甲基甲酰胺 （2 ml）中。然后在0℃且N2氣氛下，將反應混合物加熱至室溫，并將其在室溫下攪拌反應大約2小時。反應結束后將反應混合物溶液倒在冰上，然后用1m NaOH堿化至pH 10，將反應混合物在室溫下攪拌反應大約1h，然后用二氯甲烷萃取反應混合物2次。用水清洗兩遍混合提取物，在無水Na2SO4上干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空中除去溶劑得到6-溴吡唑[1,5-a]吡啶-3-乙醛。[2]

參考文獻

[1] 魯光英,周躍輝. 6-溴吡唑并[1,5-a]吡啶的制備方法.CN202110033862.4.

[2] Kendall, Jackie D.; et al,Bioorganic & Medicinal Chemistry (2012), 20(1), 69-85.