1,1’-[(4-甲基苯基)亞氨基]二-2-丙醇，英文名為Diisopropanol-p-toluidine，常溫常壓下為白色至淺棕色固體粉末，具有顯著的堿性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性。1,1’-[(4-甲基苯基)亞氨基]二-2-丙醇是一種氨基醇類化合物，可用作有機(jī)合成中間體和精細(xì)化工生產(chǎn)中的膠黏劑輔料，在不飽和聚酯樹(shù)脂的生產(chǎn)開(kāi)發(fā)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

1,1’-[(4-甲基苯基)亞氨基]二-2-丙醇可在二氯亞砜的作用下發(fā)生分子內(nèi)的環(huán)化反應(yīng)得到相應(yīng)的環(huán)醚衍生物，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氨基單元和醇羥基基團(tuán)具有一定的配位活性，它可在堿性條件下和金屬離子發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)得到三齒配位的金屬有機(jī)絡(luò)合物。1,1’-[(4-甲基苯基)亞氨基]二-2-丙醇也是密封材料分子的制備原料，有專利報(bào)道該物質(zhì)可用于導(dǎo)熱耐腐蝕聚脲密封膠的制備。

制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶?jī)?nèi)將氯代異丙醇溶解于甲醇中，然后往上述反應(yīng)溶液中緩慢地加入氫氧化鈉，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約1小時(shí)，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入苯胺和碘化鈉，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約一天，通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在乙酸乙酯和水中進(jìn)行萃取處理，分離出有機(jī)層并將其在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子1,1’-[(4-甲基苯基)亞氨基]二-2-丙醇。

酯化反應(yīng)

有文獻(xiàn)報(bào)道1,1’-[(4-甲基苯基)亞氨基]二-2-丙醇可在吡啶存在的條件下和光氣發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的碳酸二酯類衍生物。

圖2 1,1’-[(4-甲基苯基)亞氨基]二-2-丙醇的酯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將1,1’-[(4-甲基苯基)亞氨基]二-2-丙醇溶解于干燥的吡啶中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入光氣，所得的反應(yīng)混合物劇烈攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去吡啶和光氣，所得的剩余物通過(guò)打漿的方式進(jìn)行提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Nishiyama, Tomihiro; Journal of Heterocyclic Chemistry (1984), 21(4), 1145-1148.