介紹

2-([[3,3-二丁基-7-(甲硫基)-1,1-二氧化物-5-苯基-2,3,4,5-四氫苯并[b] [1,4]噻唑啉-8-基]]氧基 )醋酸的化學(xué)式為C26H35NO5S2，外觀為黃色固體。它的分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)苯環(huán)、羧基、甲硫基等等，能夠用于有機(jī)合成。

圖一 2-([[3,3-二丁基-7-(甲硫基)-1,1-二氧化物-5-苯基-2,3,4,5-四氫苯并[b] [1,4]噻唑啉-8-基]]氧基 )醋酸

合成

將NaOH（4.67 g，116 mmol）的水（10 ml）溶液加入到1，1-二氧化物-3，3-二叔丁基-5-苯基-7-甲硫基-8-乙氧羰基-2，3、4，5-四氫-1，5-苯并噻嗪（15.45 g，28.71 mmol）的乙醇（160 ml）溶液中。溶液在室溫下攪拌30分鐘。減壓除去溶劑，將殘余物在EtOAc和1.0M HCl之間分配。水層用EtOAc再提取兩次，合并的有機(jī)提取物用鹽水洗滌并濃縮，得到白色粉末狀化合物2-([[3,3-二丁基-7-(甲硫基)-1,1-二氧化物-5-苯基-2,3,4,5-四氫苯并[b] [1,4]噻唑啉-8-基]]氧基 )醋酸（14.28g，98%）[1]。

圖二 2-([[3,3-二丁基-7-(甲硫基)-1,1-二氧化物-5-苯基-2,3,4,5-四氫苯并[b] [1,4]噻唑啉-8-基]]氧基 )醋酸的合成

應(yīng)用

將2-([[3,3-二丁基-7-(甲硫基)-1,1-二氧化物-5-苯基-2,3,4,5-四氫苯并[b] [1,4]噻唑啉-8-基]]氧基 )醋酸（61 mg，0.12 mmol）和（2S）-氨基（4-羥基苯基）乙酸甲酯鹽酸鹽（31 mg，0.14 mmol）溶解在DCM（4 ml）中，并加入2，6-二甲基吡啶（0.04 ml，0.34 mmol）。在室溫下攪拌5分鐘后，加入TBTU（3mg，0.17mmol），并繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)混合物通過短柱過濾。將粗甲酯溶解在THF（1.5ml）和水（1.0ml）中，并加入NaOH（水溶液，1M，0.39mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌8小時(shí)，用HCl（1M）淬滅，用DCM（3*5ml）萃取。將收集的有機(jī)層濃縮，并用制備型HPLC使用MeCN/乙酸銨緩沖液（50:50）純化，得到標(biāo)題化合物（57mg，72%）[1]。

圖二 2-([[3,3-二丁基-7-(甲硫基)-1,1-二氧化物-5-苯基-2,3,4,5-四氫苯并[b] [1,4]噻唑啉-8-基]]氧基 )醋酸的應(yīng)用

參考文獻(xiàn)

[1]Starke I ,Dahlstrom M ,Blomberg D .Chemical compounds[P].US20030451262,2004-04-08.