抗壞血酸
【背景介紹】[1]
維生素是維持人體生命活動必須的一類有機(jī)物質(zhì)，也是保持人體健康的重要活性物質(zhì)。維生素在體內(nèi)的含量很少，但不可或缺。各種維生素的化學(xué)結(jié)構(gòu)以及性質(zhì)雖然不同，但它們卻有著以下共同點(diǎn)：①維生素均以維生素原（維生素前體）的形式存在于食物中。②維生素不是構(gòu)成機(jī)體組織和細(xì)胞的組成成分，它也不會產(chǎn)生能量，它的作用主要是參與機(jī)體代謝的調(diào)節(jié)。③大多數(shù)的維生素，機(jī)體不能合成或合成量不足，不能滿足機(jī)體的需要，必須經(jīng)常通過食物中獲得。④人體對維生素的需要量很小，日需要量常以mg或μg計算，但一旦缺乏就會引發(fā)相應(yīng)的維生素缺乏癥，對人體健康造成損害。維生素與碳水化合物、脂肪和蛋白質(zhì)3大物質(zhì)不同，在天然食物中僅占極少比例，但又為人體所必需。有些維生素如 B6、K等能由動物腸道內(nèi)的細(xì)菌合成，合成量可滿足動物的需要。動物細(xì)胞可將色氨酸轉(zhuǎn)變成煙酸（B族維生素），但生成量不敷需要；維生素C除靈長類（包括人類）及豚鼠以外，其他動物都可以自身合成。植物和多數(shù)微生物都能自己合成維生素，不必由體外供給。許多維生素是輔基或輔酶的組成部分。
維生素C又叫L-抗壞血酸，是一種水溶性維生素，能夠治療壞血病并且具有酸性，所以稱作抗壞血酸，可輔助治療多種疾病，維生素Ｃ不僅能和減輕感冒癥狀，還能增強(qiáng)免疫力預(yù)防心臟病發(fā)生。

【概述】[1][2]
維生素C，1932年首次從檸檬汁中結(jié)晶出來。本品存在于新鮮的水果、蔬菜，特別是棗、辣椒、番茄、苦瓜、柑橘、檸檬等食物中。人類不能自身合成維生素C?？箟难嵩隗w內(nèi)參與一系列重要的代謝過程，包括直接刺激多肽合成 ，參與膠原形成中脯氨酸和賴氨酸的水解，參與腎上腺素的合成，以及參與葉酸到亞葉酸的轉(zhuǎn)化等。而且抗壞血酸還能促進(jìn)鐵離子在胃腸道的吸收，除了作為營養(yǎng)物質(zhì)外還具有廣泛應(yīng)用。
維生素C不足不只是引起壞血病，維生素C還與病毒抑制因子的產(chǎn)生有關(guān)，因而維生素C對預(yù)防及治療感冒有很大的作用。同時還有讓膽固醇值下降的作用，保持女性排卵的退性作用。對抗精神壓力有極大作用，因而白領(lǐng)階層女性易適當(dāng)補(bǔ)充維生素C。此外維生素C對于美容、抗過敏、抗組織胺均有一定作用。維生素C含量最多的食物為檸檬，一個檸檬只有250毫克的維生素C，補(bǔ)充500毫克的維生素C，一天必須吃20個這樣酸的水果才行。適量補(bǔ)充維生素C對于維持身體健康，預(yù)防疾病，將起到極大的作用。
另外，維生素C除用作營養(yǎng)增補(bǔ)劑及抗氧化劑，是我國 GB2760-1996規(guī)定允許使用的食品用抗氧化劑，用于果汁、罐頭、飲料、果醬、糖果、乳制品、肉制品及面粉改良劑；還可用作飼料添加劑等。

【藥品概況】
通用名稱：抗壞血酸 
英文名稱：ascorbic acid            
別名：維生素C；vitamin C；L-木糖型抗壞血酸；L-3- 氧代蘇己糖醛酸內(nèi)酯；Lemascorb；Hybrin；Redoxon；Xitix
化學(xué)名：L-2-烯醇己糖酸內(nèi)酯 
Cas No：50-81-7    
分子量：176.13
分子式：C6H8O6
結(jié)構(gòu)式：
 
【理化性質(zhì)】[2][3]
一種水溶性維生素。白色結(jié)晶，有酸味，熔點(diǎn)190～192℃（分解），相對密度1.65(25℃)，比旋光度+48°(c=1，甲醇，23℃)，不溶于乙醚、氯仿、苯、石油醚、油類和脂肪，溶于水、乙醇。在水中的溶解度： 5℃時35、45℃時 40、100℃時80。水溶液濃度與pH的關(guān)系： 0.5% 時pH=3、5%時pH=2。遇光顏色變深。干燥狀態(tài)下比較穩(wěn)定，但水溶液很快被氧化分解，在酸性溶液中較穩(wěn)定。在中性或堿性溶液中極易被氧化，微量金屬離子（如Cu2+、Fe2+等）促進(jìn)其氧化，遇光、熱均不穩(wěn)定。分子中兩個烯醇式羥基脫去氫被氧化成脫氫抗壞血酸，后者也可加氫還原成抗壞血酸，在代謝反應(yīng)中可作氫的載體。本品是一種二烯醇化合物，在本品的水溶液中加碳酸氫鈉，可形成烯醇鈉。
【穩(wěn)定性】[4]
抗壞血酸是最不穩(wěn)定的維生素，影響其穩(wěn)定性的因素很多，包括溫度、pH 值、氧、酶、金屬離子、紫外線、X-射線和y-射線的輻射；抗壞血酸的初始濃度、糖和鹽的濃度，以及抗壞血酸和脫氫抗壞血酸的比例等。通常，氧分壓高，極易氧化降解；溫度高，破壞大；在酸性條件下穩(wěn)定，而在堿性條件下易分解。在食品加工過程中，由于抗壞血酸易溶于水，所以它很容易從食物的切面等處流 失，例如果蔬 漂，瀝濾時的損失。因此，在加工過程中可盡量避免“用水”。例如采用蒸汽燙漂而不用水。
【制備方法】 [2]
1. 從含維生素C較豐富的水果、蔬菜、綠茶中提取。
2. 一般大多采用萊希斯坦（Reichstein）法。以葡萄糖為原料，在阮萊鎳催化劑作用下加壓氫化，生成山梨糖醇，再用黑醋酸桿菌（Acetobacter suboxydans）進(jìn)行好氧發(fā)酵，生成L-山梨糖醇，在硫酸催化作用下與丙酮縮合，制得雙丙酮-L-山梨糖醇，再在堿性條件下用高錳酸鉀氧化，生成二丙酮-L-葡萄糖酸，在硫酸催化作用下與甲醇進(jìn)行酯化反應(yīng)，制得2-酮- L-葡萄糖酸甲酯，再與甲醇鈉作用，生成 L-抗壞血酸鈉，最后加熱用鹽酸處理，可制得。

或者，在生成雙丙酮-L-山梨糖醇后，再在硫酸鎳溶液存在下，與次氯酸鈉反應(yīng)，過濾除去雜質(zhì)，用鹽酸中和，析出沉淀，即可制得二丙酮- L-葡萄糖酸。再按上面步驟進(jìn)行酯化等過程。
【作用機(jī)制】[3]
分子中兩個烯醇式羥基脫去氫被氧化成脫氫抗壞血酸，后者也可加氫還原成抗壞血酸，在代謝反應(yīng)中可作氫的載體。在生物體內(nèi)，除了作二氫葉酸還原酶和脯氨酸羥化酶的輔酶，以及與谷胱甘肽、NADP+的氧化還原反應(yīng)偶聯(lián)進(jìn)行細(xì)胞呼吸外，主要通過自身的氧化使許多需要有自由巰基的蛋白或酶處于還原狀態(tài)，從而維持其生物活性。對細(xì)胞間質(zhì)的形成和維持牙齒、骨骼、血管和肌肉的正常功能，以及增強(qiáng)機(jī)體對疾病的抵抗力有重要作用。
【生理功能】[4]
抗壞血酸因有抗壞血病的作用而得名。此外還具有以下生理功能：
1. 抗壞血酸能激活羧化酶，促進(jìn)組織中膠元蛋白抗體的形成，使膠元蛋白能夠包圍癌細(xì)胞，因此，它具有抗癌作用；能參與神精介質(zhì)、激素的生物合成；
2. 能將膽固醇轉(zhuǎn)化為膽汁酸，因此大量維生素C可使高膽固醇血癥患者的固醇下降；
3. 還參與體內(nèi)氧化還原反應(yīng)，這與谷胱甘肽密切有關(guān)，體內(nèi)的氧化型谷胱甘肽可使還原型抗壞血酸氧化成膽氫抗壞血酸，而后者又可被還原型谷胱甘肽變成還原型抗壞血酸，即：

4. 抗壞血酸可將運(yùn)鐵蛋白中的Fe3+還原為Fe2+，促進(jìn)鐵的吸收，對缺鐵性貧血有一定的輔助療效；
5. 提高機(jī)體應(yīng)激能力。
【應(yīng)用】[1][4][5][6][7][8]
在醫(yī)藥領(lǐng)域作用
1）膠原蛋白的合成：膠原蛋白的合成需要維生素C參加，所以VC缺乏 ，膠原蛋白不能正常合成，導(dǎo)致細(xì)胞連接障礙。膠原蛋白占身體蛋白質(zhì)的1/3，生成結(jié)締組織，構(gòu)成身體骨架。如骨骼、血管、韌帶等，決定了皮膚的彈性，保護(hù)大腦，并且有助于人體創(chuàng)傷的愈合。
2）治療壞血病：血管壁的強(qiáng)度和VC有很大關(guān)系。當(dāng)體內(nèi)VC不足，微血管容易破裂，血液流到鄰近組織。這種情況在皮膚表面發(fā)生，則產(chǎn)生淤血、紫癍；在體內(nèi)發(fā)生則引起疼痛和關(guān)節(jié)漲痛。嚴(yán)重情況在胃、腸道、鼻、腎臟及骨膜下面均可有出血現(xiàn)象，乃至死亡。
3）預(yù)防牙齦萎縮、出血：牙齦是軟組織，當(dāng)缺乏蛋白質(zhì)、鈣、VC時易產(chǎn)生牙齦萎縮、出血。維生素C有助鞏固細(xì)胞組織，有助于膠原蛋白的合成，能強(qiáng)健骨骼及牙齒，還可預(yù)防牙齦出血，長期服用對牙齒、牙齦無害而且有益。    
4）預(yù)防動脈硬化：可改善脂肪和類脂特別是膽固醇的代謝，防止膽固醇在動脈內(nèi)壁沉積，甚至可以使沉積的粥樣斑塊溶解。      
5）抗氧化劑：可以保護(hù)其它抗氧化劑，如維生素A、維生素E、不飽和脂肪酸，防止自由基對人體的傷害。
6）治療貧血：使難以吸收利用的三價鐵還原成二價鐵，促進(jìn)腸道對鐵的吸收，提高肝臟對鐵的利用率，有助于治療缺鐵性貧血。
7）防癌：豐富的膠原蛋白有助于防止癌細(xì)胞的擴(kuò)散；VC的抗氧化作用可以抵御自由基對細(xì)胞的傷害防止細(xì)胞的變異；阻斷亞硝酸鹽和仲胺形成強(qiáng)致癌物亞硝胺。曾有人對因癌癥死亡病人解剖發(fā)現(xiàn)病人體內(nèi)的VC含量幾乎為零。 
8）治療糖尿?。嚎箟难崮艽龠M(jìn)胰島素分泌，降低血糖。此外，抗壞血酸能降低組織細(xì)胞內(nèi)山梨醇水平，升高肌醇含量，恢復(fù) Na+- K+- ATP 酶活性，促進(jìn)胰島素分泌，清除自由基并具有抑制脂質(zhì)過氧化物生成的作用，可防治糖尿病的慢性并發(fā)癥。
9）保護(hù)作用：在人的生命活動中，谷胱甘肽和酶保證細(xì)胞的完整性和代謝的正常進(jìn)行至關(guān)重要。由于大多數(shù)哺乳動物都能靠肝臟來合成維生素C，所以并不存在缺乏的問題；但是人類、靈長類、土撥鼠等少數(shù)動物卻不能自身合成，必須通過食物、藥物等攝取。
10）酶：谷胱甘肽是由谷氨酸、胱氨酸和甘氨酸組成的短肽，在體內(nèi)有氧化還原作用。它有兩種存在形式，即氧化型和還原型，還原型對保證細(xì)胞膜的完整性起重要作用。VC是一種強(qiáng)抗氧化劑，其本身被氧化，而使氧化型谷胱甘肽還原為還原型谷胱甘肽，從而發(fā)揮抗氧化作用。
11）提高人體的免疫力：白細(xì)胞含有豐富的VC，當(dāng)機(jī)體感染時白細(xì)胞內(nèi)的VC急劇減少。VC可增強(qiáng)中性粒細(xì)胞的趨化性和變形能力，提高殺菌能力，預(yù)防和治療感冒等；促進(jìn)淋巴母細(xì)胞的生成，提高機(jī)體對外來和惡變細(xì)胞的識別和殺滅；參與免疫球蛋白的合成。提高CI補(bǔ)體酯酶活性，增加補(bǔ)體CI的產(chǎn)生；促進(jìn)干擾素的產(chǎn)生，干擾病毒mRNA的轉(zhuǎn)錄，抑制病毒的增生。     
12）提高機(jī)體的應(yīng)急能力：人體受到異常的刺激，如劇痛、寒冷、缺氧、精神強(qiáng)刺激，會引發(fā)抵御異常刺激的緊張狀態(tài)，使交感神經(jīng)興奮、腎上腺髓質(zhì)和皮質(zhì)激素分泌增多。腎上腺髓質(zhì)所分泌的腎上腺素和去甲腎上腺素是有酪氨酸轉(zhuǎn)化而來，在此過程需要VC的參與。
在食品中的應(yīng)用
1）在腌肉制品中的應(yīng)用：幾乎在所有肉類腌制中都有應(yīng)用，我國目前鹽水火腿、火腿腸、紅腸、臘腸和風(fēng)干腸中，都開始添加抗壞血酸。在市場上出售的乳化劑中，抗壞血酸也是其中的主要成份，一方面可以使腌制時間縮短，即加快亞硝酸鹽的呈色作用；另一方面還具有一定的抑制肉毒梭狀芽抱桿菌的作用，促進(jìn)亞硝酸鹽的抗肉毒毒素作用。
2）在果蔬罐頭中的應(yīng)用：可以除掉果蔬雄頭中殘留的氧氣，阻止色素氧化；抑制酶促揭變的作用，抑制了由于醒類化合物聚合引起的產(chǎn)品褐變。另外，將抗壞血酸同檸檬酸結(jié)合使用，可以增加抗壞血酸的護(hù)色效果。
3）在啤酒、飲料等中的應(yīng)用：抗壞血酸能結(jié)合氧而成為除氧劑,并具有鈍化金屬離子的作用，可用于啤酒、無醇飲料、果汁等的抗氧化劑，以防止褪色、變色、風(fēng)味變劣和其它由于氧化而引起的質(zhì)量問題。
4）在糧油制品中的應(yīng)用：面粉中加入抗壞血酸，在攪拌期間被空氣中的氧氣氧化及抗壞血酸氧化酶和金屬離子鈣、鐵等的催化，轉(zhuǎn)化成脫氫抗壞血酸。脫氫抗壞血酸才能對面筋蛋白質(zhì)起氧化劑的作用，已成為國內(nèi)外最廣泛使用的面粉品質(zhì)改良劑、面團(tuán)改良劑、面包添加劑的主要成分，它不但作為改良劑，還作為面粉、面包的營養(yǎng)強(qiáng)化劑。
在電鍍工藝中的應(yīng)用
1）在鋅鐵合金電鍍工藝中的應(yīng)用：在電鍍鐵（合金）溶液中加入抗壞血酸及其它羥基羧酸作還原劑，可以加速金屬組分的溶解速度；加速Fe3+還原為Fe2+；鍍液濃度可維持在適當(dāng)范圍。
2）在鎳合金電鍍工藝中的應(yīng)用：鎳鐵鍍液中加入抗壞血酸、異抗壞血酸或 者 是兩者的混合物，可使鍍層光亮、整平，硬性、韌性好；在硫酸鹽鍍鎳錳鋅合金鍍液中加入抗壞血酸，可以使溶液更加穩(wěn)定；在鎳鈷鋅合金電鍍工藝中加入抗壞 血酸可使其更光亮、緊密；在鎳鐵鉆合金電被工藝中加入可使鍍層的線膨脹系數(shù)非常??；在鎳鐵鉻合金、鎳銅鋅合金電鍍工藝中也有一定的應(yīng)用。
3）在鍍金（合金）工藝 中的應(yīng)用：添加抗壞血酸可以可以改善鍍液的穩(wěn)定性，長時間工作也具有優(yōu)良的品質(zhì)，仍舊能鍍出白色、光亮的金錫鍍層。
4）其他：在防銀變色、成分分析、鈍化處理工藝中也具有一定的應(yīng)用。
【人體需要量】[1]
嬰幼兒：30毫克；3~10歲：35毫克；10~18歲：40毫克；成人：60毫克；孕婦 ：80毫克；哺乳期：100毫克。
吸煙者對維生素C需要量比不吸煙者高40%，某些藥物如阿司匹林和避孕藥以及心里緊張和高溫環(huán)境，都可能使肌體對維生素Ｃ的需要量增加。1996年國際生命科學(xué)會（ILSI）根據(jù)今年來維生素C藥代動力學(xué)研究結(jié)果，提出維生素C供給應(yīng)為200毫克/天，安全攝入量上限為1000毫克/天。中國營養(yǎng)學(xué)會2000年推薦成人維生素Ｃ RNI為100毫克，安全攝入量上限為1000毫克/天。
【不良反應(yīng)】[8]
1. 終末期腎?。‥RSD）患者出現(xiàn)繼發(fā)性草酸鹽血癥，腎小球濾過抗壞血酸能力降低乃至喪失。
2. 血透患者大劑量使用抗壞血酸時，可使草酸鈣在腎臟、關(guān)節(jié)和血管壁等組織沉積，從而加重并發(fā)癥。
3. 陣發(fā)性血紅蛋白尿患者因飲入含豐富抗壞血酸的飲料后出現(xiàn)快速進(jìn)行性溶血，血紅蛋白由 107 降至82g/L，表現(xiàn)為黃疸、貧血、血紅蛋白尿，但尚未明確其誘發(fā)溶血機(jī)制。

【主要參考資料】
[1] 維生素C的生理功能及應(yīng)用.食品生物工程，畢業(yè)論文.
[2] 安家駒 主編;包文滁,王伯英,李順平 合編.實用精細(xì)化工辭典.北京：中國輕工業(yè)出版社.
[3] 農(nóng)業(yè)大詞典編輯委員會 編.農(nóng)業(yè)大詞典.北京：中國農(nóng)業(yè)出版社.1998.第874頁.
[4] 彭家澤等. 抗壞血酸的生理功能及其在食品中的應(yīng)用.食品與機(jī)械.1994,4:29.
[5] 孔保華等. 抗壞血酸在食品中的應(yīng)用.食品工業(yè).1995,2:51-52.
[6] 吳水清. 抗壞血酸在電鍍工業(yè)中的應(yīng)用.電鍍與精飾.1995,17(1):21-25.
[7] 張守文 主編.中華烘焙食品大辭典•原輔料及食品添加劑分冊.北京：中國輕工業(yè)出版社.
[8] 高緣等. 抗壞血酸的新應(yīng)用. 藥學(xué)進(jìn)展.2000,1:24-27.