簡述
4-三氟甲氧基苯腈又名對三氟甲氧基苯腈，分子式為C8H4F3NO，分子量為187.12，常溫常壓下表現(xiàn)為無色液體。該化合物包含以下物理性質(zhì)：密度：1.285 g/mL at 25℃(lit.)；沸點：192-193℃(lit.)；閃點：181 °F；折射率：n20/D 1.452(lit.)。
合成研究
研究表明，以3-氯-4-三氟甲氧基苯胺為原料，經(jīng)重氮化、甲醛肟化、水解和腈化反應(yīng)可以得到純度≥99.2%(GC)的3-氯-4-三氟甲氧基苯甲腈，總收率為31.5%。產(chǎn)物色澤好，腈化反應(yīng)的溶劑可回收使用3次[1]。由該反應(yīng)可知，以4-三氟甲氧基苯胺為原料經(jīng)重氮化等多過程可以制得4-三氟甲氧基苯腈。
應(yīng)用與研究
文獻表明，新型的4-三氟甲氧基苯酚酯類液晶，其相變行為通過DSC及偏光顯微鏡進行了觀察和測試。測試結(jié)果表明，這類液晶化合物都顯示一個很寬的近晶A相和一個很窄的向列相，近晶A相的溫度范圍不隨烷氧基端鏈的長度發(fā)生變化，而向列相的溫度范圍卻隨著烷氧基鏈的增長而縮小。在該物質(zhì)中，氟苯環(huán)的引入降低了化合物的熱穩(wěn)定性，壓縮了近晶相，卻有利于向列相的形成，三氟甲氧基有利于近晶相[1]。由有機機理可知，氰基轉(zhuǎn)換為酯的反應(yīng)在堿性或酸性環(huán)境中，氰基能夠與醇發(fā)生加成反應(yīng)，生成一個中間態(tài)。隨后，這個中間態(tài)再與水反應(yīng)，經(jīng)過水解過程，最終可以轉(zhuǎn)化為酯基。同樣地，氰基也可以與醇鈉（或醇鉀等）發(fā)生加成反應(yīng)，生成的中間態(tài)在酸性條件下同樣會水解為酯基。在酸性環(huán)境中，氰基同樣能夠與醇發(fā)生反應(yīng)，生成相應(yīng)的酯類化合物。這種反應(yīng)中，所使用的酸可以是硫酸、鹽酸等強酸，也可以是路易斯酸如三氟化硼乙醚、三氯化鐵以及三甲基氯硅烷等。故而，可以4-三氟甲氧基苯腈為原料制備相應(yīng)4-三氟甲氧基苯酯，進而聚合生成酚酯材料。
4-三氟甲氧基苯腈的鹵代衍生物3-氯-4-三氟甲氧基苯甲腈是重要的農(nóng)藥，醫(yī)藥中間體。近年來發(fā)現(xiàn)含氟的農(nóng)藥及醫(yī)藥具有藥效高，代謝能力強，用量少，療效持久，副作用小，對環(huán)境影響較小，生物活性突出等優(yōu)點，具有廣泛應(yīng)用前景[3]。
參考文獻
[1]趙昊昱.3-氯-4-三氟甲氧基苯甲腈的合成[J].精細石油化工(03)[2025-01-18].DOI:10.3969/j.issn.1003-9384.2005.03.016.
[2]李衡峰,聞建勛.對三氟甲氧基苯酚酯類液晶的合成和相變研究[J].液晶與顯示, 2006, 21(4):6.DOI:10.3969/j.issn.1007-2780.2006.04.002.
[3]趙昊昱.3-氯-4-三氟甲氧基笨甲腈的合成[J].農(nóng)化新世紀, 2006(1).