簡介

2-氟吡啶-5-甲醛屬于吡啶類衍生物，其分子結構中含有氟原子和醛基基團，使得該分子能夠在有機合成中參與多種化學反應，制備出具有特定功能的衍生物。而且2-氟吡啶-5-甲醛在醫(yī)藥研究中，多被用作中間體，更多的為新藥的研發(fā)提供了可能性和希望。

2-氟吡啶-5-甲醛的性狀

合成

方法一：在-78°C下，將正丁基鋰的己烷溶液（1.05當量，2.5 M）滴加到吡啶（500 mg，2.84 mmol，1當量）的無水Et2O溶液中。在-78°C下攪拌所得混合物20分鐘。在-78°C下逐滴加入甲酸甲酯（2當量），并在-78℃下繼續(xù)攪拌10分鐘。通過將反應混合物倒入1M NaHSO4水溶液中淬滅反應混合物。分離各相，用CH2Cl2萃取水相。用MgSO4干燥合并的有機相，過濾，減壓濃縮得到標題化合物2-氟吡啶-5-甲醛。合成路線如圖1所示[1]。

方法二：在回流無水THF中用1.1當量氫化鋁鋰還原酸過夜。用乙酸乙酯和水淬滅反應。過濾掉沉淀物。減壓除去溶劑。將醇加入2當量亞硝酸鈉中，然后加入1當量乙酸酐。在0°C（46）下攪拌混合物。通過TLC監(jiān)測反應。完成后，用乙醚提取產物。用柱色譜法純化產物得到標題化合物2-氟吡啶-5-甲醛[2]。

安全性

2-氟吡啶-5-甲醛在常溫下較穩(wěn)定，跟其他化學物質一樣。安全性是它在存儲和使用的過程中最需要注意的。而且該化合物具有一定的刺激性。據(jù)此，研究人員在操作和使用的過程中需要采取適當?shù)谋Ｗo措施來保護自己不受傷害，例如：操作時佩戴防毒面具、使用適當?shù)姆雷o設備，避免該化合物與皮膚和眼睛直接接觸。同時為了確保2-氟吡啶-5-甲醛的質量和穩(wěn)定，在存儲該化合物的時候應該將其避光保存，并且放置在密閉的柜子中。

參考文獻

[1] Lafaye, Kevin; et al. Lewis Basicity Modulation of N-Heterocycles: A Key for Successful Cross-Metathesis. Organic Letters (2014), 16(19), 4972-4975.

[2] French, Jarrod B.; et al. Characterization of Nicotinamidases: Steady State Kinetic Parameters, Classwide Inhibition by Nicotinaldehydes, and Catalytic Mechanism. Biochemistry (2010), 49(49), 10421-10439.