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季戊四醇四苯酯的制備

2020/3/5 9:43:48

背景及概述[1]

季戊四醇多酯是一種重要的增塑劑、潤滑劑和表面活性劑,具有反應活性高、交聯(lián)密度高、硬度佳、高光澤等特點,常應用于涂料、油墨、粘合劑、聚合物等領域。在UV固化領域,季戊四醇酯類多官能度單體常用作稀釋劑和交聯(lián)劑,可用于調(diào)節(jié)涂料體系的黏度,改善施工性能,同時也可參與固化反應,增加涂料體系的交聯(lián)密度,從而提高材料的力學性能和耐化學品性能等。

季戊四醇四苯酯可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入季戊四醇四苯酯,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應立即就醫(yī)。

結構

制備[1]

季戊四醇四苯酯的制備如下:將5.0mL二氯亞砜(45μmol)和4g(26μmol)苯甲酰甲酸加至干燥的三口燒瓶中,然后加入30mL甲苯做溶劑,滴加2滴N,N-二甲基甲酰胺,在N2氣保護下,于40℃水浴鍋中恒溫攪拌加熱回流4h至冷凝管上方干燥管的導氣管處無氣體放出,反應結束,70℃下,旋轉(zhuǎn)蒸發(fā),得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物用二氯甲烷進行重結晶,得到黃色粉末狀固體苯甲酰甲酰氯2.4g。

稱取0.136g(0.8μmol)季戊四醇溶于30mL二氯甲烷,然后加至干燥的的三口燒瓶中,加入0.158g(1.6μmol)三乙胺,將0.708g(4μmol)苯甲酰甲酰氯溶于30mL二氯甲烷的混合溶液滴加到上述反應體系中,在N2氣保護下,40℃,攪拌,加熱回流5h。反應結束后過濾,濾液用飽和碳酸氫鈉溶液和去離子水各洗滌3次,用無水硫酸鎂干燥,過濾,有機相經(jīng)柱層析進一步提純,其中硅膠柱中的展開劑為V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=2∶1,最終得到黃色液體季戊四醇四苯酯0.575g,收率86.51%(以季戊四醇計)。

主要參考資料

[1] 季戊四醇四苯甲酰甲酸酯的合成及光引發(fā)性能

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