研究背景

5,6-二羥基吲哚啉，又名5,6-二羥基二氫吲哚，英文名稱indoline-5,6-diol或2,3-dihydro-1h-indole-5,6-diol。5,6-二羥基吲哚啉的化學(xué)式為C₈H₉NO₂，分子量為232.07，相對密度約為1.356 g/cm³。該物質(zhì)是生物體內(nèi)黑色素細(xì)胞合成黑色素(melanin)過程中的一種重要中間體，特別是黑色素中真黑素(eumelanin)復(fù)雜結(jié)構(gòu)中的一種重要單體[1]。5,6-二羥基吲哚啉在生理?xiàng)l件下，在生物體內(nèi)或體外含有氧氣(比如空氣中)的環(huán)境下，或在微弱的堿性溶液中，會很快氧化、聚合生成復(fù)雜的具有顏色的高分子物質(zhì)黑色素。因此，5,6-二羥基吲哚啉具有很高的工業(yè)應(yīng)用價(jià)值[2]。

應(yīng)用

在染發(fā)劑和著色劑等日用的洗化產(chǎn)品中，5,6-二羥基吲哚啉及其鹽對角蛋白纖維具有很好的染色作用。由于它們對人體皮膚刺激小，毒性較傳統(tǒng)的苯胺、苯酚等類染發(fā)物質(zhì)小得多，目前被開發(fā)為新一代綠色、安全的染發(fā)劑的有效成分。在精細(xì)化學(xué)品合成中，5,6-二羥基吲哚啉可以作為一些氨基酸、生物堿、色胺等制備和生產(chǎn)的中間體。在醫(yī)藥產(chǎn)品中，5,6-二羥基吲哚啉及其氫鹵酸鹽等是很多抗癌藥物、神經(jīng)藥物等的有效成分的合成原料或中間體。另外，這些化合物還用作抗氧劑、殺菌劑、防腐劑和發(fā)用調(diào)理劑等用途[2-3]。

制備方法

因?yàn)?,6-二羥基吲哚啉具有廣泛應(yīng)用，因此高效合成該物質(zhì)具有重要意義。采用市售的苯乙胺SM0為原料，先與酰氯反應(yīng)得到酰胺SM1；后者經(jīng)過與鹵素單質(zhì)反應(yīng)，草酸銅催化的分子內(nèi)關(guān)環(huán)反應(yīng)得到中間體SM2；化合物SM2在氫鹵酸中反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物5,6-二羥基吲哚啉及其氫鹵酸鹽。該方法采用廉價(jià)的草酸銅作為成環(huán)反應(yīng)的催化劑，原料廉價(jià)易得，整體過程操作簡單，所得到的產(chǎn)品純度高，穩(wěn)定性好，易于長期放置使用[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]f.solono,melanins:skinpigmentsandmuchmore types, structuralmodels, biologicalfunctions, and formation routes.new journal of science,volume2014.articleid498276,1-28.

[2]楊家德,曲文超,王秀杰,等.一種化合物5,6?二羥基吲哚啉及其氫鹵酸鹽的制備方法:CN201710626034.5[P].CN107540596A.

[3]韓哲,徐蘋,陳衍玲,等.一種單劑型染發(fā)劑:CN201510968851.X[P].CN105496807A.

[4]楊家德,曲文超,王秀杰,等.一種化合物5,6?二羥基吲哚啉及其氫鹵酸鹽的制備方法:CN201710626034.5[P].CN107540596A.