3-氯丙烷磺酰氯是一種磺酰氯類物質(zhì)，英文名為3-Chloropropanesulfonyl chloride，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，具有較高的水敏感性和較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，它可溶于常見的有機(jī)溶劑包括乙醚，四氫呋喃和乙酸乙酯等。3-氯丙烷磺酰氯主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，在抗病毒藥物分子的研發(fā)領(lǐng)域中有著較好的應(yīng)用，例如有研究報(bào)道該物質(zhì)可用于抗丙型肝炎病毒藥物的合成。

理化性質(zhì)

3-氯丙烷磺酰氯具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，它的反應(yīng)位點(diǎn)主要集中于酰氯單元，它可在堿性條件下和常見的親核試劑例如醇類物質(zhì)，有機(jī)胺類化合物等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的磺酸酯或者磺酰胺類衍生物。

制備方法

有文獻(xiàn)報(bào)道了一種3-氯丙烷磺酰氯的綠色合成方法，所采用的合成路線如下:;具體包括以下步驟:(1)以1溴3氯丙烷和硫脲為原料，在適當(dāng)?shù)臏囟群腿軇┲兄苽涞玫絊(3氯丙基)異硫脲。(2)將步驟(1)中合成的將S(3氯丙基)異硫脲，在適當(dāng)?shù)拇呋瘎?，溫度和溶劑條件下，進(jìn)行氯化反應(yīng)得到3-氯丙烷磺酰氯。通過上述方式，本發(fā)明具有反應(yīng)條件溫和，手率高，操作簡(jiǎn)便，綠色環(huán)保的特點(diǎn)，能夠?qū)崿F(xiàn)3-氯丙烷磺酰氯的放大生產(chǎn)。[1]

磺?；磻?yīng)

圖1 3-氯丙烷磺酰氯的磺?；磻?yīng)

在裝有磁力攪拌器的火焰干燥雙頸燒瓶中，將1等有機(jī)胺和1等量的Et3N溶解在干燥的乙醚Et2O或CH2Cl2中。然后在攪拌的情況下緩慢地往上述反應(yīng)混合物中加入1等量的3-氯丙烷磺酰氯。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)持續(xù)4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物通過硅藻土進(jìn)行過濾處理，所得的濾液在真空下將有機(jī)溶劑進(jìn)行蒸發(fā)。所得的剩余物通過硅膠柱層析法純化產(chǎn)物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 劉明榮,陸軍,劉輝,等.一種3-氯丙磺酰氯的綠色合成方法:CN201811542509.3[P].

[2] Inagaki, Masanao; et al,Journal of Medicinal Chemistry 2000,43,2040-2048.