概述

DL-丙氨酸乙酯鹽酸鹽（DL-Alanine ethyl ester hydrochloride）又名鹽酸丙氨酸乙酯，經(jīng)拆分可以得到D-丙氨酸乙酯鹽酸鹽和L-丙氨酸乙酯鹽酸鹽，常溫常壓下表現(xiàn)為白色粉末，溶于水和乙醇，不溶于乙醚，可用作維生素B6的中間體。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、 摩爾折射率：30.48

2、 摩爾體積（cm³/mol）：118.6

3、 等張比容（90.2K）：282.2

4、 表面張力（dyne/cm）：32.0

5、 極化率（10^-24cm³）：12.08

應(yīng)用

合成氨基吡唑并六元環(huán)鹽酸鹽。步驟包括：DL-丙氨酸乙酯鹽酸鹽和甲醇于三口燒瓶中攪拌溶清分3次加NaOH，冰水浴50min除去冰浴，油浴加熱至70℃，滴加丙烯腈回流反應(yīng)4h至室溫，分6次2h內(nèi)加(BOC)₂O，呈白色懸濁液，攪拌4h后抽濾，合并濾液旋蒸去甲醇，水洗3次，有機層無水硫酸鎂干燥，抽濾，旋蒸去溶劑得淡黃色油狀體；NaH和甲苯于三口燒瓶中攪拌，加熱回流約110℃后滴加所得淡黃色油狀體50min滴完，3h后冷卻加水使固狀物溶清，抽濾，合并濾液靜置分層，甲苯反萃取分出水層，石油醚反萃取兩次，水層冰醋酸調(diào)至pH～6，油狀體用乙酸乙酯溶清水洗3次，有機層無水硫酸鎂干燥，抽濾，減壓旋蒸去溶劑即可[1]。

有關(guān)研究

以DL-丙氨酸乙酯鹽酸鹽的L構(gòu)型鹽，甘氨酸乙酯鹽酸鹽，L-蛋氨酸甲酯鹽酸鹽，L-亮氨酸乙酯鹽酸鹽和L-酪氨酸甲酯鹽酸鹽在1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽和1-羥基苯并三唑(HOBt)的作用下分別與油酸進行反應(yīng)，生成5種油酸的氨基酸衍生物；將L-丙氨酸乙酯鹽酸鹽和甘氨酸乙酯鹽酸鹽分別與十二烷二酸進行反應(yīng)生成兩種十二烷二酸的氨基酸衍生物，7種產(chǎn)物的收率均≥75%。利用FTIR，TGA，1HNMR和LC-MS對產(chǎn)物進行表征，測試產(chǎn)物的水油分散性，考察產(chǎn)物對金黃色葡萄球菌和大腸桿菌的抑菌性。結(jié)果表明，所合成的脂肪酰氨基酸酯均能在水油體系中分散，且具有較強的生物抗菌性。其中，0.01 mg油酸酰亮氨酸乙酯能有效地抑制金黃色葡萄球菌(菌數(shù)由2.0×10⁹CFU/mL降至1.4×10⁷CFU/mL)，而相同質(zhì)量油酸酰酪氨酸甲酯則能抑制大腸桿菌(菌數(shù)由2.0×10⁹CFU/mL降至1.8×10⁷CFU/mL[2]。

參考文獻

[1]杜建.一種氨基吡唑并六元環(huán)鹽酸鹽的合成方法:201010197228[P].

[2]張鑒偉,盧江.油酸和十二烷二酸的氨基酸酯合成及其抗菌性[J].精細化工, 2023.