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2-乙基丁醛的制備

2024/12/20 11:00:34 作者:電離式

介紹

2-乙基丁醛(2-Ethylbutanal)是一種有機(jī)化合物,化學(xué)式為C6H12O,分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)末端的醛基(-CHO)和一個(gè)2-乙基丁基(C4H9)。外觀為無(wú)色液體。

2-乙基丁醛.jpg

2-乙基丁醛

制備

現(xiàn)有方法的不足

目前報(bào)道的合成方法較少,且原料成本高、不易得,或者副產(chǎn)物多、收率低。專利CN106892804A報(bào)道了鹵代縮醛與格式試劑經(jīng)偶聯(lián)反應(yīng)、脫保護(hù)反應(yīng)獲得2?乙基丁醛的方法,該方法中鹵代縮醛不易得,反應(yīng)步驟復(fù)雜,收率低。傳統(tǒng)的合成工藝中丁醛和乙醛經(jīng)羥醛縮合,然后加氫還原得到產(chǎn)品,該方法反應(yīng)簡(jiǎn)單,但由于丁醛與丁醛之間、乙醛與乙醛之間也易發(fā)生羥醛縮合反應(yīng),導(dǎo)致副產(chǎn)物多、占比大,且與2?乙基丁醛沸點(diǎn)相近,分離難度大,整體收率低,生產(chǎn)成本高。

新制備方法

劉巖軍[1]提供的一種制備2?乙基丁醛的新方法,與現(xiàn)有技術(shù)相比,具有以下有益效果:合成路線簡(jiǎn)單,原料便宜易得,解決了原報(bào)道工藝復(fù)雜、原材料價(jià)格高昂等問題;反應(yīng)轉(zhuǎn)化率高,副產(chǎn)物少,產(chǎn)品易提純,收率高,解決了傳統(tǒng)工藝副產(chǎn)物多且占比高、難以提純、收率低等問題;四氫呋喃、丙二酸可回收利用,減少?gòu)U物排放,降低成本。具體為以下兩步:

第一步:向反應(yīng)瓶中加入500  mL乙基氯化鎂的四氫呋喃溶液(2.0M),室溫?cái)嚢钘l件下滴加50g甲氧基乙酸甲酯;滴加完畢后,室溫?cái)嚢璺磻?yīng)2小時(shí);反應(yīng)完畢,減壓蒸除四氫呋喃;剩余反應(yīng)液加250  mL水淬滅,隨后加入100  mL×3二氯甲烷萃取,有機(jī)相合并,干燥,脫溶,得59g  3?甲氧基甲基?3?戊醇,收率92.9%。

第二步:向反應(yīng)瓶中依次加入40g上述3?甲氧基甲基?3?戊醇和63g丙二酸,攪拌升溫至110℃,反應(yīng)3小時(shí);反應(yīng)完畢,降溫,抽濾,回收丙二酸;濾液經(jīng)減壓蒸餾得25g  2?乙基丁醛,收率82.5%,純度96.1%。

下游產(chǎn)品

帕拉米韋是2-乙基丁醛的下游產(chǎn)品,英文名稱為Peramivir,由美國(guó)Biocryst  Pharmaceuticals公司開發(fā),為第三代抗流感病毒神經(jīng)酸酶抑制劑,具有毒副作用小、患者耐受性好等優(yōu)點(diǎn),目前已在多個(gè)國(guó)家上市,市場(chǎng)需求潛力巨大。

參考文獻(xiàn)

[1]劉巖軍,邱乃亮,劉燕灼,等.一種制備2-乙基丁醛的新方法[P].山東省:CN202411272701.0,2024-10-15.

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