介紹

9-溴-10-(1-萘基)蒽的分子式為C24H15Br，外觀為淡黃色粉末。它具有較強(qiáng)的親電性，使其能夠發(fā)生一系列的取代反應(yīng)。

圖一 9-溴-10-(1-萘基)蒽

合成

將88g（0.29mol）10-(1-萘基)蒽加入2L四頸圓底燒瓶中，向其中加入700mL二甲基甲酰胺以溶解中間體5-a。此后，將NBS（70.7g，0.4mol）溶解在200mL二甲基甲胺中。將由此獲得的NBS溶液逐滴緩慢加入到溶解中間體5-a的燒瓶中。滴加NBS溶液后，攪拌反應(yīng)物2小時。攪拌2小時后（或反應(yīng)完成后），將反應(yīng)物浸入水中，得到中間體9-溴-10-(1-萘基)蒽（108g，97.5%）[1]。

圖二 9-溴-10-(1-萘基)蒽的合成

應(yīng)用

將化合物（4-（萘-2-基）苯基）硼酸（1.0當(dāng)量）和化合物9-溴-10-(1-萘基)蒽（1.03當(dāng)量）置于圓底燒瓶中，并溶解在PhMe（0.3 M）中。將K2CO3（2.1當(dāng)量）溶解在水中，并注入溶解在PhMe中的Aliquat 336（2.5摩爾%）。在浴溫80°C下，加入鈀（amPhos）Cl2（0.1 mol%）并攪拌過夜。反應(yīng)后，將反應(yīng)物在室溫下冷卻并在EtOAc中充分稀釋，然后用EtOAc/鹽水洗滌以分離有機(jī)層。用無水MgSO4除去水。在減壓下濃縮通過的溶液后，制備柱色譜片劑化合物9-（萘-1-基）-10-（4-（萘-2-基）苯基）蒽（產(chǎn)率92%）[2]。

圖三 9-溴-10-(1-萘基)蒽的應(yīng)用

在氮氣下，將3.83 g（10 mmol）9-溴-10-(1-萘基)蒽溶解在40 ml無水THF中，將反應(yīng)溫度降至-78°C和2.5 M n。緩慢滴加4 ml BuLi后，在0℃持續(xù)1小時。然后，將反應(yīng)物的溫度調(diào)節(jié)至-78℃，向其中滴加12.47 g（12 mmol）硼酸三甲酯，然后在室溫下攪拌12小時。當(dāng)反應(yīng)終止時，向其中加入2N HCl水溶液，攪拌30分鐘，并用乙醚萃取。用無水MgSO4除去有機(jī)層中的水并在減壓下過濾濾液后，濃縮有機(jī)溶劑以獲得所得化合物，得到2.99g（86%）（10-（萘-1-基）蒽-9-基）硼酸[3]。

圖四 9-溴-10-(1-萘基)蒽的應(yīng)用2

參考文獻(xiàn)

[1]Kim M ,Lee K ,Ryu Y , et al.Anthracene derivatives and organic light emitting devices comprising the same[P].US201414195836,2019-08-20.

[2]NOVALED GMBH. Organic light emitting device:US17284511[P]. 2024-07-16.

[3]NANJING TOPTO MATERIALS CO., LTD.. BLUE FLUORESCENT HOST MATERIALS AND ORGANIC THIN FILM AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES COMPRISING THE SAME:KR20150150520[P]. 2017-05-10.