BOC-L-苯甘氨酸，常用的英文縮寫為BOC-D-PHG-OH，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有一定的酸性和較好的化學穩(wěn)定性，它不溶于水和低極性的乙醚但是可溶于四氫呋喃和N,N-二甲基甲酰胺。BOC-L-苯甘氨酸主要用作醫(yī)藥化學基礎(chǔ)化學原料和有機合成中間體，它可借助羧基單元的化學轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于L-苯甘氨酸衍生的生物活性分子和有機配體的合成。

理化性質(zhì)

BOC-L-苯甘氨酸結(jié)構(gòu)中含有一個羧基單元和被保護的氨基結(jié)構(gòu)，表現(xiàn)出豐富的化學轉(zhuǎn)化活性，它可在酸催化劑的作用下和醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物，也可以在二氯亞砜的作用下發(fā)生酰氯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酰氯衍生物。值得說明的是BOC-L-苯甘氨酸可在強酸性條件下發(fā)生去保護反應(yīng)得到活性L-苯甘氨酸衍生物。有文獻報道BOC-L-苯甘氨酸結(jié)構(gòu)中的羧基單元可在硼烷的還原作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的氨基醇類衍生物。

制備方法

BOC-L-苯甘氨酸最常規(guī)的制備方法是由L-苯甘氨酸與二碳酸二叔丁酯在堿性條件下通過縮合反應(yīng)制備得到，該合成路線的反應(yīng)快，產(chǎn)率高。

縮合反應(yīng)

圖1 BOC-L-苯甘氨酸的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將相應(yīng)的BOC-L-苯甘氨酸（15.1 mmol）和苯胺（1.93 mL, 21.1 mmol）溶解于干燥的CH2Cl2 （25 mL）中，然后將所得的反應(yīng)混合物攪拌均勻后，往其中緩慢地加入少量DCC （3.43 g, 16.6 mmol）。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約16 h，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物通過硅藻土墊過濾除去反應(yīng)體系中不溶性沉淀，然后將所的濾液在真空下（40 Torr）進行濃縮處理。將所得的反應(yīng)粗產(chǎn)物通過硅膠（EtOAc/己烷∶4:1）柱層析法進行分離純化，再由庚烷結(jié)晶進行提純處理，即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Gavrilov, Konstantin N.; Tetrahedron Asymmetry, 2013, 24, 409-417.