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Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺的應(yīng)用與研究

2024/12/2 10:51:36 作者:風(fēng)華

概述

Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺中文名稱為N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-青霉胺; N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-3,3-二甲基-L-半胱氨酸等,可用Fmoc-Pen(Trt)-OH表示。該物質(zhì)的分子式為C39H35NO4S,分子量為613.765。Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺常溫常壓下表現(xiàn)為白色粉末,相對(duì)密度為1.242 g/cm3。

Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺.jpg

Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺是重要的多肽合成中間體,可以Fmoc-Cl、S-三苯甲基-L-半胱氨酸、碳酸氫鈉等為原料制備。需要注意的是,合成反應(yīng)需要保證冰鹽浴下進(jìn)行[1]。

應(yīng)用

根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的一般化學(xué)規(guī)律,F(xiàn)moc-S-三苯甲基-L-青霉胺的應(yīng)用研究可從芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸處獲得靈感。芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸(Fmoc-Cys(Trt)-OH)是一種具有特殊熒光性質(zhì)的氨基酸衍生物,其激發(fā)波長為290 nm,最佳發(fā)射波長為315 nm,因其發(fā)射峰可以與氧氟沙星(OFL)的激發(fā)峰大部分重疊,所以當(dāng)兩種物質(zhì)通過氫鍵作用結(jié)合后,F(xiàn)moc-Cys(Trt)-OH將能量傳遞給OFL即可形成一種具有良好熒光穩(wěn)定性的發(fā)光體系,從而使OFL的熒光強(qiáng)度顯著增強(qiáng)?;谏鲜鲈砜梢越⒁环N新的檢測微量OFL的熒光光度方法。借鑒以上思路,從Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺的特征波長出發(fā),可以進(jìn)行檢測分析領(lǐng)域的探索[2]。

有關(guān)研究

截至目前,關(guān)于化合物Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺的有關(guān)研究比較少,更多的研究是以不同構(gòu)型的青霉胺為主要對(duì)象。作為Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺的基本骨架,研究發(fā)現(xiàn)其與甲氨喋呤聯(lián)合治療類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎療效顯著[3];青霉胺和川芎嗪進(jìn)行預(yù)防用藥可以緩解肺動(dòng)脈高壓和右心室肥大[4]。

此外,青霉胺自組裝膜在金電極研究中還具有獨(dú)特的電化學(xué)特性。在pH7.3的磷酸緩沖溶液中,利用差分脈沖法考察多巴胺與尿酸在此修飾電極上的電化學(xué)行為。該電極可用于多巴胺與尿酸的同時(shí)測定,兩者在修飾電極上的電位差可達(dá)到380 mV,且互不干擾。多巴胺與尿酸的氧化峰電流分別在1.0×10-4至1.0×10-3 mol/L,8.0×10-4至4.0×10-3 mol/L范圍內(nèi)與其濃度的大小呈良好的線性關(guān)系,檢出限分別為6.5×10-6,2.1×10-5 mol/L。青霉胺自組裝電極穩(wěn)定性好,選擇性高,可用于實(shí)際樣品的測定,結(jié)果滿意[5]。以上對(duì)上游產(chǎn)品青霉胺的多種研究可作為Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺的研究啟發(fā)點(diǎn),進(jìn)而對(duì)其的研究領(lǐng)域進(jìn)行拓展。

參考文獻(xiàn)

[1]CN 109134325 A.

[2]趙彤,湯萬進(jìn),張海霞.氨基酸衍生物熒光增敏法特異性檢測牛奶中的氧氟沙星[C]//甘肅省化學(xué)會(huì)中學(xué)化學(xué)教學(xué)經(jīng)驗(yàn)交流會(huì).2013.DOI:490c5a28049c47cf899663e2d2b579ff.

[3]勞志英,陳繼紅.青霉胺和甲氨喋呤聯(lián)合治療類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎[J].新藥與臨床, 1997.

[4]張宇.川芎嗪和青霉胺對(duì)大鼠慢性實(shí)驗(yàn)性肺動(dòng)脈高壓的影響[D].溫州醫(yī)學(xué)院,1990.

[5]牛凌梅,康維鈞,馬莉,等.基于青霉胺自組裝膜的生物傳感器及其應(yīng)用研究[J].化學(xué)傳感器, 2008, 28(3):6.DOI:10.3969/j.issn.1008-2298.2008.03.006.

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