概述
Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺又名N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-青霉胺，N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-3,3-二甲基-L-半胱氨酸等，也可用縮寫Fmoc-Pen(Trt)-OH表示，它的化學(xué)式為C39H35NO4S，分子量為613.765。常溫常壓下，F(xiàn)moc-S-三苯甲基-L-青霉胺表現(xiàn)為白色粉末，可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。其他物理性質(zhì)包括：密度1.2±0.1 g/cm3；沸點(diǎn)768.8±60.0 °C at 760 mmHg；熔點(diǎn)135-147 °C。
合成
在冰鹽浴下將11mmol、1.1eq Fmoc-Cl加滴到含10mmol、1eq的S-三苯甲基-L-半胱氨酸和含13mmol、1.3eq的30ml碳酸氫鈉的二氯甲烷溶液中，滴加完畢反應(yīng)液升至室溫。反應(yīng)12h，反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)液過濾，濾餅加用二氯甲烷洗滌，合并有機(jī)相。有機(jī)相用20ml稀的碳酸氫鈉溶液，20ml、0.5M的稀鹽酸和30ml飽和食鹽水依次洗滌一次，然后有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥2h，過濾，旋干溶劑，得目標(biāo)產(chǎn)物Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺[1]。
應(yīng)用
Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺是一種常見的醫(yī)藥化工中間體，廣泛用于多肽合成。具體的，該物質(zhì)可以通過氨基甲酸酯形成來(lái)保護(hù)胺基。該保護(hù)基對(duì)酸性條件及氧化條件比較穩(wěn)定，但是在溫和的堿性條件下會(huì)發(fā)生脫保護(hù)，另外在接觸還原條件下也容易被脫保護(hù)。在許多應(yīng)用中，它最常用于肽固相合成方法中。由于它具有特征吸收波長(zhǎng)（301nm），因此可以用HPLC進(jìn)行反應(yīng)追蹤。
此外，F(xiàn)moc-S-三苯甲基-L-青霉胺還是一種具有熒光性質(zhì)的氨基酸衍生物，由于結(jié)構(gòu)造成的發(fā)射峰重疊，它可以與氧氟沙星的激發(fā)峰重疊，當(dāng)兩種物質(zhì)通過氫鍵作用結(jié)合后，兩種化合物之間發(fā)生能量傳遞便可以形成一種具有良好熒光穩(wěn)定性的發(fā)光體系，從而使得熒光強(qiáng)度顯著增強(qiáng)，進(jìn)一步的還可以以此為基礎(chǔ)建立新的熒光光度檢測(cè)方法，有助于基礎(chǔ)化學(xué)的發(fā)展[2]。另外，利用Fmoc-S-三苯甲基-L-青霉胺結(jié)構(gòu)中的羥基、亞氨基、不飽和碳氧雙鍵等可以結(jié)果導(dǎo)向的合成多種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化合物。
參考文獻(xiàn)
[1]CN 109134325 A.
[2]趙彤,湯萬(wàn)進(jìn),張海霞.氨基酸衍生物熒光增敏法特異性檢測(cè)牛奶中的氧氟沙星[C]//甘肅省化學(xué)會(huì)中學(xué)化學(xué)教學(xué)經(jīng)驗(yàn)交流會(huì).2013.DOI:490c5a28049c47cf899663e2d2b579ff.