簡介

D-纈氨醇是一種黃色粉末，其化學(xué)式為C5H12O4。它的母體結(jié)構(gòu)屬于五碳糖醇。該分子的結(jié)構(gòu)中有醇羥基，說明其化學(xué)性質(zhì)比較活潑。其常用于有機和藥物合成的中間體。例如：D纈氨醇與乙酰脲反應(yīng)制備一種重要的有機配合物辛可寧鈷鈣[1]。

D-纈氨醇的性狀

制備方法

方法一：將三甲基甲硅烷基氯（15.36 mL，121.07 mmol）加入到硼氫化鋰（1.32 g，60.54 mmol）的THF（30 mL，從LiAlH4中新蒸餾得到）冷溶液中。將混合物放入冰/水浴中。讓混合物在室溫下攪拌15分鐘。將混合物重新冷卻至0°C。向混合物中加入L-纈氨酸（5.00g）。將反應(yīng)混合物攪拌過夜。再次將混合物冷卻至0°C。向混合物中滴加甲醇（45mL），然后加入2.5M氫氧化鈉水溶液（25mL）。真空蒸發(fā)混合物。用氯仿提取殘渣。干燥合并的提取物（Na2SO4）。過濾合并的提取物。真空蒸發(fā)合并的提取物得到標(biāo)題化合物D-纈氨醇[2]。

方法二：將二苯甲酰基-L-酒石酸（1.8 g，5 mmol）和苯基甘氨醇（0.7 g，5毫摩爾）溶于丙酮（60 mL）中，在室溫下攪拌6小時并過濾。將沉淀物懸浮在CH2Cl2和KOH水溶液（1M）的混合物中，攪拌直至溶解。用鹽水洗滌有機提取物，干燥（MgSO4）并蒸發(fā)至干，得到S-異構(gòu)體。將濾液濃縮，并如上所述處理殘余物以獲得R-異構(gòu)體得到標(biāo)題化合物D-纈氨醇，收率60%[3]。

方法三：將NaBH4（0.57g，15mmol）加入到肟酯（5mmol）在THF中的攪拌溶液中。通過加料漏斗在0℃下加入溶于THF的I2（1.9 g，7.5 mmol）1小時。將反應(yīng)混合物回流4小時。將反應(yīng)混合物升至25°C，然后用MeOH淬滅。減壓除去溶劑。殘余物用KOH溶液回流3小時。水層用CH2Cl2（3×20mL）萃取。蒸發(fā)溶劑，蒸餾粗產(chǎn)物以獲得外消旋1,2-氨基醇。所有化合物均通過光譜數(shù)據(jù)IR、1H、13C進行鑒定，并與報告數(shù)據(jù)進行比較，最終確證所得產(chǎn)物為D-纈氨醇[3]。

參考文獻

[1]羅梅,楊斐,汪嵐,等.一種辛可寧鈷鈣配合物:CN202011081329.7[P].CN112047982A[2024-11-29].

[2]Quagliato, Dominick A.; et al. Efficient Procedure for the Reduction of α-Amino Acids to Enantiomerically Pure α-Methylamines. Journal of Organic Chemistry (2000), 65(16), 5037-5042

[3]Periasamy, Mariappan; et al. New, convenient methods of synthesis and resolution of 1,2-amino alcohols. Synthesis (2003), (13), 1965-1967.