4-甲基六氫苯酐，英文名為Hexahydro-4-methylphthalic anhydride，常溫常壓下為無色透明液體，具有顯著的吸濕性并且遇水容易發(fā)生潮解反應(yīng)而變質(zhì)。作為一種烷基酸酐類物質(zhì)，4-甲基六氫苯酐主要用作有機(jī)合成中間體和高分子材料的制備原料，例如有文獻(xiàn)報(bào)道它可用于環(huán)氧樹脂固化劑的制備。

理化性質(zhì)

4-甲基六氫苯酐的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酸酐單元，它可在醇類物質(zhì)或者有機(jī)胺類物質(zhì)的作用下發(fā)生開環(huán)縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺或者酯類衍生物。4-甲基六氫苯酐是一種加熱固化型酸酐類固化劑，主要用于電氣及電子領(lǐng)域，它具有熔點(diǎn)低、與脂環(huán)族環(huán)氧樹脂組成的配合物粘度低、適用期長、固化物的耐熱性高、高溫電性能好等優(yōu)點(diǎn)，可用于電氣設(shè)備線圈的浸漬及電氣元件的澆鑄和半導(dǎo)體的密封如戶外絕緣子、電容器、發(fā)光二極管等、數(shù)碼管等。[1]

制備方法

圖1 4-甲基六氫苯酐的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將鄰二酸類物質(zhì)溶解于干燥的四氫呋喃中，然后往上述反應(yīng)混合物緩慢地加入氯化鎂（MgCl2, 0.02摩爾當(dāng)量）和Boc2O（1.0摩爾當(dāng)量）。然后將所得的反應(yīng)混合物在40°C下攪拌反應(yīng)一夜。反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入鹽水和乙酸乙酯，然后用水和鹽水洗滌有機(jī)層，用分離出所有的有機(jī)相并將其在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理以除去干燥劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子4-甲基六氫苯酐。[1]

絡(luò)合金屬離子

圖2 4-甲基六氫苯酐絡(luò)合金屬離子

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將CoCl2 (0.237 g, 1 mmol)，4-甲基六氫苯酐（1 mmol）和1,4-重氮雙環(huán)[2,2,2]辛烷（0.5 mmol）的混合物在去離子水（10 mL）中在170度下密封攪拌反應(yīng)混合物加熱3天，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將其在真空下進(jìn)行濃縮處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Chen; et al,Matter 2024,7,550-568.

[2] Zheng, Yan-Zhen; et al,Inorganic Chemistry,2008,47,11202-11211.