2-羥基嘧啶，英文名為2-Hydroxypyrimidine，是一種嘧啶類衍生物，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性，主要用作醫(yī)藥化學(xué)中間體和有機合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑，有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可在鈀催化的作用下進(jìn)行不對稱氫化反應(yīng)，可用于合成手性環(huán)狀脲類衍生物。

制備方法

有研究人員公開了一種2-羥基嘧啶的制備方法，該制備方法包括如下步驟:1)將尿素，甲醇和四甲氧基丙烷依次加入到帶回流冷凝器的搪瓷反應(yīng)釜中，然后將所得反應(yīng)混合物冷卻至20～25℃，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約0.5～1h。將所得的反應(yīng)混合物緩慢地冷卻至10℃，然后在此溫度下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地通入氯化氫氣體，通氣結(jié)束后攪拌反應(yīng)混合物大約1～4h，得到第一溶液。2)將第一溶液緩慢升溫至180～240°C，在此溫度下回流4～5小時，然后冷卻至0℃，抽濾，漂洗，干燥得到2-羥基嘧啶。[1]

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

2-羥基嘧啶具有為豐富的化學(xué)反應(yīng)活性，有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可在溴化試劑例如液溴的作用下發(fā)生溴化反應(yīng)，在嘧啶環(huán)的5號位引入一個溴原子。此外，2-羥基嘧啶環(huán)上的酰胺氮原子具有一定的親核性，它可在堿性條件下和常見的烷基鹵化物等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的N-烷基化的衍生物。

溴化反應(yīng)

圖1 2-羥基嘧啶的溴化反應(yīng)

在室溫下，于一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-羥基嘧啶（18.58 g）加入到溶解于7400 mL水中的液溴（33.5 g, 0.210 mol）溶液中，注意加入的過程中需要開啟攪拌。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約5分鐘后，將所得的反應(yīng)混合物在真空中進(jìn)行濃縮處理以除去水分。用水處理殘余的棕黃色油狀液體，然后用90%的乙醇水溶液將產(chǎn)品重結(jié)晶提純即可得到2-羥基嘧啶溴化的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 秦正浩.一種2-羥基嘧啶鹽酸鹽的制備方法:CN201910499341.0[P].

[2] Vlad, Gabor; et al,Journal of Organic Chemistry,2002,67,6550-6552.