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辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷的制備與研究

2024/11/13 9:05:58 作者:風(fēng)華

簡述

辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷又名n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷,英文名稱n-Octyl-β-D-glucopyranoside,分子式為C14H28O6,分子量則為292.368,常溫常壓下可以穩(wěn)定存在,一般性狀為白色晶體狀粉末。辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷是一種常見的非離子洗滌劑,可廣泛用于生物技術(shù)、生化應(yīng)用、膜蛋白的增溶和結(jié)晶研究等。

辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷.jpg

制備方法

以2,3,4,6-四乙酰基溴代葡萄糖,辛醇與氧化鋅為反應(yīng)原料,三者混合反應(yīng)得到1-辛基-2,3,4,6-四乙?;?β-D-吡喃葡萄糖苷;然后將其進(jìn)行脫乙酰保護(hù)基反應(yīng)即可得到辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷。與現(xiàn)有以碳酸銀硅藻土為催化劑的制備方法相比,上述方法以氧化鋅為催化劑進(jìn)行制備辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷具有以下優(yōu)點(diǎn):首先,氧化鋅價(jià)格低廉,可降低辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷的生產(chǎn)成本;其次,氧化鋅穩(wěn)定,易獲得,進(jìn)而使制備方法操作簡單[1]。

有關(guān)研究

相互作用研究

通過穩(wěn)態(tài)熒光法,紫外-可見光譜法和表面張力法研究辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷(OGP)與牛血清白蛋白(BSA)在緩沖液中的相互作用。根據(jù)OGP溶液和OGP/BSA混合溶液的表面張力曲線可以看出,蛋白質(zhì)的加入改變了單一表面活性劑溶液的表面張力曲線。蛋白質(zhì)的加入還使混合體系的臨界膠束濃度(cmc*)大于單一表面活性劑的臨界膠束濃度(cmc),這主要是由于OGP與蛋白質(zhì)結(jié)合減少了單體OGP分子的濃度所致。加入熒光探針芘測(cè)量OGP和OGP/BSA溶液的Ⅰ1/Ⅰ3值,結(jié)果也表明BSA的加入增大了OGP的聚集濃度,其原因與表面張力的變化原因是相同的。在OGP/BSA體系中,隨著OGP濃度的增大,紫外吸收減弱,熒光強(qiáng)度有規(guī)律的降低,而且熒光發(fā)射峰位發(fā)生藍(lán)移,說明它們的結(jié)合部位趨向于Trp殘基上。同時(shí)通過同步熒光和Ⅰ-猝滅實(shí)驗(yàn),進(jìn)一步證明了OGP與BSA的結(jié)合部位是在BSA的疏水空腔內(nèi)的色氨酸殘基上[2]。

相平衡研究

為了探究四丁基溴化銨(TBAB)和辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷(OGP)兩種促進(jìn)劑的協(xié)同作用,研究人員通過對(duì)TBAB+OGP復(fù)配溶液中甲烷水的合物相平衡實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了探究。結(jié)果表明,TBAB可以顯著降低甲烷水合物的生成壓力,然而OGP的引入減弱了TBAB的熱力學(xué)促進(jìn)作用,其削弱作用隨著OGP和TBAB濃度的增加而增加,隨著溫度的升高而降低。上述研究為水合物法回收煤層氣提供基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)并指導(dǎo)后續(xù)的方案設(shè)計(jì)[3]。

應(yīng)用

以辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷,碳酸鈣,山梨醇,羥乙基纖維素,木糖醇等為原料可以制備得到一種適用于口腔潰瘍患者的牙膏。由上述物質(zhì)生產(chǎn)的牙膏具多種優(yōu)點(diǎn),與市面上的普通牙膏相比,在有效抑制口腔細(xì)菌,保護(hù)牙齒,清新口氣的同時(shí),還適用于口腔潰瘍患者,緩解牙齦腫痛等癥狀[4]。

在克林霉素磷酸酯的純化方面,將表面活性劑三辛基甲基氯化銨溶于有機(jī)溶劑乙酸乙酯中制成反膠束萃取系統(tǒng),將表面活性劑辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷和克林霉素磷酸酯粗品溶解在純化水中作為水相。將上述反膠束萃取系統(tǒng)與水相混合,萃取,靜置分相,得到含有克林霉素磷酸酯的反膠束萃取相,然后加入無機(jī)鹽使克林霉素磷酸酯從反膠束萃取相中結(jié)晶析出,分離即可實(shí)現(xiàn)目標(biāo)物質(zhì)的純化。上述方法有利于提高產(chǎn)品的純度,且避免了易燃易爆類有機(jī)溶劑的使用,減少了污水的排放從而減輕環(huán)保壓力,降低了生產(chǎn)成本同時(shí)也降低了生產(chǎn)環(huán)境的安全風(fēng)險(xiǎn)[5]。

參考文獻(xiàn)

[1]孟慶文,孫方剛,索晨蘇,等.辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制備方法:CN201310084041.9[P].CN103159804A.

[2]鄭云,陳得軍,王公軻,等.N-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷與BSA相互作用的研究[J].化學(xué)學(xué)報(bào), 2011, 69(6):7.DOI:CNKI:SUN:HXXB.0.2011-06-006.

[3]榮少杰,高靖博,劉曾奇,等.甲烷在四丁基溴化銨和辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷復(fù)配溶液中的相平衡條件研究[J].當(dāng)代化工研究, 2023(14):1-3.

[4]宋繁華.適用于口腔潰瘍患者的牙膏:CN201310356279.2[P].CN103462819A.

[5]郭佳,于榮,劉鵬,等.一種克林霉素磷酸酯的純化方法.CN201911149328.9.

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