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辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷的性質(zhì)與應(yīng)用

2023/8/4 9:00:51

辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷,常溫常壓下為白色至灰白色結(jié)晶固體,具有一定的吸濕性并且可溶于水。辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷屬于葡萄糖苷衍生物,是一種常用的可透析洗滌劑,可提高2D凝膠中蛋白質(zhì)的分離度,廣泛用于生物技術(shù)、生化應(yīng)用、膜蛋白的增溶和結(jié)晶研究。

性質(zhì)

作為一種葡萄糖衍生物,辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷具有特殊的生物活性,其可有效地促進(jìn)某些蛋白質(zhì)的增溶。其結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)活性羥基單元,在水中表現(xiàn)出較好的水溶性。需要說明的,該物質(zhì)對氧化劑表現(xiàn)出較強(qiáng)的敏感性,綜合考慮其吸濕性和敏感性,為了保證該物質(zhì)的化學(xué)穩(wěn)定性和生物活性需要將其密封存放于低溫環(huán)境中(-20度冰箱中)。

辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷的保護(hù)反應(yīng)

圖1 辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷的保護(hù)反應(yīng)

在零度和氮?dú)夥諊?,將咪?140 mg, 2.1 mmol)和TBDMSCl (1.13 mmol)加入到辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷(0.24 mmol)的DMF(7 ml)溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)30分鐘。反應(yīng)結(jié)束后用飽和的NH4Cl水溶液淬滅反應(yīng)混合物,然后用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物三次,分離出有機(jī)層并將其用無水MgSO4進(jìn)行干燥,過濾反應(yīng)混合液以除去干燥劑,將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷是一種常用的非離子型表面活性劑和洗滌劑,屬于葡萄糖苷類的衍生物,它由葡萄糖分子和辛基基團(tuán)組成。辛基-beta-D-吡喃葡萄糖苷具有良好的溶解性和可透析性,在生物技術(shù)、生化應(yīng)用以及膜蛋白的增溶和結(jié)晶研究中得到廣泛應(yīng)用。它在2D凝膠電泳中常被用作蛋白質(zhì)洗滌劑,能夠提高蛋白質(zhì)的分離度,有助于去除膠基和雜質(zhì),使蛋白質(zhì)更清晰地顯示。此外,它還可用于從細(xì)胞膜中萃取膜蛋白,并在其他生物學(xué)實(shí)驗(yàn)中被用作增溶劑或穩(wěn)定劑。

參考文獻(xiàn)

[1] Kawabata, Takeo; et al Journal of the American Chemical Society (2007), 129(42), 12890-12895

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