四氫噻喃-4-酮，英文名為Tetrahydrothiopyran-4-one，是一種噻喃酮衍生物，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如氯仿，乙腈等。四氫噻喃-4-酮具有與環(huán)己酮類似的理化性質(zhì)，主要用作醫(yī)藥化學(xué)中間體和有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中的合成子，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于炭疽致死因子抑制劑的設(shè)計(jì)與合成。

結(jié)構(gòu)特性

四氫噻喃-4-酮結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)硫原子和環(huán)酮單元，它的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酮羰基單元，它可在堿性條件下和Wittig試劑發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的烯烴衍生物。有研究報(bào)道四氫噻喃-4-酮可在適當(dāng)?shù)拇呋瘎┑淖饔孟潞头枷闳╊愇镔|(zhì)發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)。值得說明的是該物質(zhì)接觸到氧化劑容易發(fā)生硫原子的氧化變質(zhì)反應(yīng)，因此它應(yīng)該盡量避免與氧化劑的直接接觸。

氧化反應(yīng)

四氫噻喃-4-酮結(jié)構(gòu)中的酮羰基單元可在脫水機(jī)或者縮合劑的作用下和羥胺類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物。有文獻(xiàn)報(bào)道它可在氧化劑例如高碘酸鈉的氧化作用下轉(zhuǎn)變?yōu)閬嗧炕蛘唔款愌苌铩?/p>

圖1 四氫噻喃-4-酮的氧化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將高碘酸鈉（0.962 g, 4.50 mmol）緩慢地加入到四氫噻喃-4-酮（0.500 g, 4.30 mmol）在甲醇/水（10 mL）比例為15:1的攪拌溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)一夜。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后用乙酸乙酯（50ml）稀釋反應(yīng)，然后將反應(yīng)混合物通過硅藻土進(jìn)行過濾處理，以除去反應(yīng)體系中的白色固體。所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子（0.241 g, 42%），目標(biāo)產(chǎn)物分子為白色固體。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Luo, Jian;Journal of Materials Chemistry A,2018,6, 15154–15161.