3-溴-5-羥基吡啶，英文名為3-Bromo-5-hydroxypyridine，常溫常壓下為白色至棕褐色結(jié)晶固體，具有顯著的堿性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，難溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。3-溴-5-羥基吡啶是一種多取代的吡啶類化合物，主要用作醫(yī)藥化學(xué)原料和吡啶類有機(jī)配體的基礎(chǔ)合成原料，在吡啶類生物活性分子的合成中有一定的應(yīng)用，有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于抗腫瘤藥物勞拉替尼的制備工藝中。

化學(xué)性質(zhì)

3-溴-5-羥基吡啶結(jié)構(gòu)中的羥基和溴原子具有多樣的化學(xué)反應(yīng)活性，其結(jié)構(gòu)中的醇羥基單元可在堿性條件下對常見的烷基鹵化物等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類衍生物。此外，有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可在碘化亞銅的作用下和雜環(huán)類化合物等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的脫溴氨化或者脫溴醚化的吡啶衍生物。

碘化反應(yīng)

3-溴-5-羥基吡啶可在單質(zhì)碘的作用下在吡啶環(huán)上的二號位引入一個碘原子。

圖1 3-溴-5-羥基吡啶的碘化反應(yīng)

500 mL三口瓶中加入3-溴-5-羥基吡啶（11.0 g, 63.2 mmol）、水（220 mL）、碳酸鈉（14.0 g, 132.1 mmol）和單質(zhì)碘（16.1 g, 63.2 mmol）。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約3 h，通過點(diǎn)板分析反應(yīng)完成情況，反應(yīng)結(jié)束后用2N鹽酸調(diào)酸5-6次，過濾反應(yīng)混合物以得到反應(yīng)體系中的固體，將所得的反應(yīng)固體用乙醚進(jìn)行洗滌2次，然后將其進(jìn)行干燥處理即可得到目標(biāo)化合物(17.0 g, 56.7 mmol，黃色固體，89.7%)，該碘化的目標(biāo)產(chǎn)物分子可直接用于下一個反應(yīng)無需進(jìn)一步的純化。[1]

化學(xué)應(yīng)用

3-溴-5-羥基吡啶在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作醫(yī)藥化學(xué)中間體，有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可借助其結(jié)構(gòu)中的溴原子和羥基單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于具有治療老年癡呆癥的克唑替尼衍生物的制備。

參考文獻(xiàn)

[1] Bretéché, Anne; Tetrahedron,2010,66,4490-4494.