簡述
L-谷氨酸-5-芐酯又名L-谷氨酸-γ-芐酯，L-谷氨酸苯酯，可由L-谷氨酸和苯甲醇反應制備[1]。L-谷氨酸-5-芐酯的分子式為C12H15NO4，分子量為237.25，常溫常壓下的性狀為白色晶體狀粉末，無臭、有微甜香味，可溶于甲醇、乙醇、醚、氯仿和乙酸乙酯等有機溶劑。L-谷氨酸-5-芐酯在中性溶液中可以穩(wěn)定存在，在酸、堿或熱水中容易分解成谷氨酸，或內(nèi)酯化為吡咯羧酸。
以L-谷氨酸-5-芐酯和三光氣為原料制備谷氨酸芐酯的N-羧酸酐，以聚羥乙谷氨酸酰胺為大分子引發(fā)劑可以共聚得到兩親性嵌段共聚物聚羥乙谷氨酰胺-聚谷氨酸芐酯(PHEG-PBLG)。該合成聚肽含有α-螺旋結(jié)構(gòu)，且隨著TFA的加入，聚肽結(jié)構(gòu)會由α-旋構(gòu)象轉(zhuǎn)化為隨機盤繞構(gòu)象[2]。
物理性質(zhì)
熔點: 172-180℃
沸點：446.8℃ at 760 mmHg
閃點：224℃
蒸汽壓：9.12E-09mmHg at 25℃
比旋光度: +27.7℃(22℃,c=2.5,1NHCl)
應用研究
以L-天冬氨酸-4-芐酯和L-谷氨酸-5-芐酯為原料設計合成4個由光敏保護基3-(2-硝基苯基)丁-2-醇(Npb-OH)修飾的氨基酸衍生物，并研究其光解速度和在環(huán)肽合成上的應用。光解實驗表明，該類氨基酸衍生物在500W紫外光下照射20 min可以快速完全脫除Npb-OH保護基，目前已被成功用于兩條片段蜂毒肽環(huán)肽的合成[3]。
此外，研究還報道了一種由L?丙氨酸、L-谷氨酸-5-芐酯作為原料制備得到的多肽共聚物水凝膠。該多肽共聚物水凝膠為負載納米銀的聚乙二醇與聚(L?丙氨酸??L?谷氨酸?5?芐酯)的嵌段共聚物水溶液，其濃度范圍為50?300 mg/mL，具有納米銀負載簡便、負載量高、凝膠性質(zhì)可調(diào)控等特點。通過調(diào)整多肽鏈段中丙氨酸與L-谷氨酸-5-芐酯的含量能夠靈活的調(diào)控共聚物的組裝與凝膠性質(zhì)。另外，該納米銀的水凝膠劑型具有良好的體外抗菌效果，作為一種抗菌劑的輔料，它可用于不同體內(nèi)組織的抗菌應用，在生物醫(yī)藥領域具有潛在的應用價值[4]。
參考文獻
[1]張國林,吳秋華,潘彤,等.AB型兩親聚L-谷氨酸-芐酯-聚乙二醇嵌段共聚物的合成與表征[J].高分子學報, 2004(2):5.DOI:10.3321/j.issn:1000-3304.2004.02.013.
[2]張靜夏,李碧虹,王琴梅,等.合成聚肽嵌段共聚物PHEG-PBLG結(jié)構(gòu)的核磁共振分析[J].波譜學雜志, 2007(03):36-42.DOI:10.3969/j.issn.1000-4556.2007.03.004.
[3]黃浩霖,陳婷婷,徐菁,等.基于光敏保護基Npb-OH修飾的氨基酸合成及其在環(huán)肽合成中的應用[J].化學研究與應用, 2023, 35(5):1117-1123.DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2023.05.014.
[4]王偉偉,黃平升,宋會娟,等.L-丙氨酸、L-谷氨酸-5-芐酯多肽共聚物水凝膠及其應用:CN201610825798.2[P].CN106397793A.