L-谷氨酸-5-芐酯，英文名為gamma-Benzyl L-glutamate，常溫常壓下為白色固體粉末。L-谷氨酸-5-芐酯屬于L-谷氨酸類衍生物，是L-谷氨酸結(jié)構(gòu)中一個羧基單元被酯化的產(chǎn)物，可用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，在手性藥物分子的合成中有較好的應(yīng)用。此外，該物質(zhì)也可以直接用作藥物分子用于治療消化道潰瘍和酒精中毒。

性質(zhì)

L-谷氨酸-5-芐酯結(jié)構(gòu)中含有一個酯基單元，一個活性的羧基和氨基基團，具有良好的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，在有機合成化學(xué)中有較好的應(yīng)用。由于L-谷氨酸-5-芐酯中含有一個活性的羧基和氨基基團，它可以參與酯化反應(yīng)、酰胺化反應(yīng)、縮合反應(yīng)和水解反應(yīng)等。這些反應(yīng)可以在酯基單元和羧基或氨基基團上引入不同的官能團或構(gòu)建新的化學(xué)鍵，從而改變化合物的性質(zhì)和活性。

圖1 L-谷氨酸-5-芐酯的氨基保護反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)器皿中，往L-谷氨酸-5-芐酯 ( 5.0 g , 21.1 mmol)在0 °C的二氧六環(huán)和水( 1∶1 , 40 m L)的溶液中加入Boc2O ( 5.06 g , 23.1 mmol)，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在減壓下進行濃縮以除去反應(yīng)溶劑。所得的殘余物用水(30 mL)進行稀釋，并加入Na2CO3 (0.7 g)堿化。用EtOAc( 3 × 20 mL)萃取上述反應(yīng)混合物三次，分離出的水層用5 M HCl水溶液調(diào)節(jié)pH至2 ~ 3，再用Et OAc (4 × 50 mL)萃取水層四次。合并所有的有機提取物并用鹽水洗滌，有機層用無水Na2SO4進行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮以除去溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子，其為油狀液體。[1]

應(yīng)用

L-谷氨酸-5-芐酯可用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子和的多肽類生物大分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成過程中。它可以作為合成具有生物活性的化合物的起始物或中間體。通過在其結(jié)構(gòu)上引入不同的官能團，可以改變分子的藥理活性、溶解度和代謝性質(zhì)。

參考文獻

[1] Craighead, Mark; et al United Kingdom Patent, Patent Number: WO2012063085.