4-碘苯甲酸是一種化學(xué)物質(zhì)，是一種重要的醫(yī)藥中間體。CAS號619-58-9，分子式是C7H4IO2，分子量248.018。為白色或淺黃色有光澤的結(jié)晶。溶于熱水、醇和醚，難溶于冷水。加熱至熔點以上升華并分解。

合成方法

1、微波合成^[1]

在10mL圓底燒瓶中，依次加入4-碘苯甲醇1.17g，二乙二醇二甲醚2g，所得混合液在超聲反應(yīng)裝置中，40KHz/30W/70°C超聲輻射敞開反應(yīng)30分鐘。減壓除去二乙二醇二甲醚，重結(jié)晶得4-碘苯甲酸1.15g，產(chǎn)率93%。

該方法使用超聲波輻射輔助反應(yīng)，在縮短反應(yīng)時間的同時，提高反應(yīng)產(chǎn)率，反應(yīng)條件溫和，反應(yīng)體系為敞開反應(yīng)體系，反應(yīng)溫度低，反應(yīng)過程安全性高。

2、光催化氧化合成^[2]

將4-碘甲苯(109mg,0.5mmol)，四溴化碳(16mg,0.05mmol)加入到充滿氧氣的反應(yīng)瓶中，插上氧氣球，最后加入10ml乙腈，在400nm LED波長室溫條件下反應(yīng)60h，反應(yīng)結(jié)束后減壓蒸餾除去溶劑，加入過量2mol/L的氫氧化鈉溶液洗滌，調(diào)節(jié)pH至10~11左右，水相用乙酸乙酯多次萃取，后向水相中加入2mol/L的稀鹽酸，調(diào)節(jié)pH至1~2，再次用乙酸乙酯多次萃取水相，蒸除乙酸乙酯后干燥，即得到4-碘苯甲酸，收率為81.5%。

這是一種光催化氧化合成4-碘苯甲酸的新方法，采用無金屬催化氧化，操作簡單，反應(yīng)條件溫和，是一種綠色化學(xué)合成的方法。

3、金屬催化合成^[3]

在手套箱中，依次向裝有攪拌子的50mL Schlenk瓶中加入4-碘苯硼酸(1mmol，247.8mg)，甲醇鉀(2mmol，2當(dāng)量，140.2mg)，Cu(IPr)Cl(0.03mmol，0.03當(dāng)量，14.6mg)，5mL溶劑N,N-二甲基乙酰胺。從手套箱中取出加蓋的Schlenk瓶，充分抽換氣，使反應(yīng)體系充滿二氧化碳并且密封好，然后將反應(yīng)混合物在70℃下攪拌24小時。冷卻至室溫后，加入1mol/L鹽酸酸化，并用乙酸乙酯萃取，再用食鹽水洗一次，收集有機(jī)相在真空中濃縮，將液體混合物滴在硅膠柱上，并通過柱色譜法純化，展開劑為石油醚/乙酸乙酯，得到所需產(chǎn)物4-碘苯甲酸，產(chǎn)率69%。

該方法使用二氧化碳作為C源，采用銅催化，醇鹽作為堿在有機(jī)溶劑中反應(yīng)制備4-碘苯甲酸，這是一種利用芳基硼酸合成芳基羧酸的經(jīng)濟(jì)環(huán)保、簡單高效的羧化方法。

參考文獻(xiàn)

[1]中南大學(xué). 一種超聲波輔助氧化苯甲醇類化合物合成苯甲酸類化合物的方法:CN201810308573.9[P]. 2020-05-05.

[2]浙江工業(yè)大學(xué). 一種苯甲酸類化合物的合成方法:CN201910859249.0[P]. 2022-04-29.

[3]北京大學(xué),江蘇未名環(huán)?？萍加邢薰?江蘇隆潤環(huán)保科技有限公司. 一種銅催化的芳基硼酸與二氧化碳的羧化反應(yīng)方法:CN201910892228.9[P]. 2021-02-02.