背景及概述

5-氰基苯酞化學(xué)名為1,3-二氫-1-氧-5-異苯并呋喃腈，是合成抗抑郁藥西酞普蘭 (Citalopram)的關(guān)鍵中間體。5-氰基苯酞常溫常壓下為白色或淡黃色晶體，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑例如丙酮，氯仿等。

特性

5-氰基苯酞分子結(jié)構(gòu)中含有活性基團(tuán)，可發(fā)生親電取代、還原、加成等化學(xué)反應(yīng)，在有機合成、藥物合成等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。在有機合成領(lǐng)域，5-氰基苯酞常作為中間體，用于有機功能材料的合成；在藥物合成領(lǐng)域，5-氰基苯酞可用于抗癌藥物、抗抑郁藥（西酞普蘭）的合成。5-氰基苯酞含有氰基單元和內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，在常溫下可穩(wěn)定存在，但加熱時會發(fā)生變化。

制備工藝

5-氰基苯酞的合成已有文獻(xiàn)[1]報道，是以苯二甲酸和多聚甲醛為起始原料，在發(fā)煙硫酸作用下制得 5-羧基苯酞，經(jīng)氯化亞砜酰氯化、氨水酰胺化和環(huán)丁砜脫水等反應(yīng)而制得。此工藝反應(yīng)時間長，條件苛刻。本文根據(jù) 5-氰基苯酞的結(jié)構(gòu)特點，以鄰苯二甲酰亞胺為起始原料經(jīng)過硝化、還原、 環(huán)合、Sandmeyer氰化反應(yīng)，合成了 5-氰基苯酞[1]。

圖1 5-氰基苯酞的合成反應(yīng)式

實驗操作：

在 500 mL四頸瓶中加入19.8 g(0.22 mol)氰化亞銅、32.4 g(0.66 mol)氰化鈉、100 mL水，攪拌至溶，所得氰化亞銅溶液冰浴中冷卻待用。在 250 mL四頸瓶中，將30 g(0.2 mol)5-氨基異苯并呋喃-1-酮溶于50 mL濃鹽酸和50 mL水中，置于冰浴中冷卻，在 0～5°C劇烈攪拌下，由分液漏斗滴加 16 g(0.232 mol)亞硝酸鈉與75 mL水配制的溶液，維持反應(yīng)物溫度 0～5°C。用淀粉碘化鉀試紙檢測呈恒定藍(lán)色。攪拌下，分批加入無水碳酸鈉，使混合物中和，用石蕊試紙檢測終點。此為重氮鹽液。在劇烈攪拌下把重氮鹽液加到氰化亞銅溶液中，當(dāng)重氮鹽加完后，溫度仍保持 0～5°C攪拌30 min，然后攪拌下自行升溫至室溫。室溫下繼續(xù)攪拌30 min 后，停止攪拌，將反應(yīng)液加熱至 50°C。然后放置冷卻，析晶完全后抽濾，濾餅用水洗至中性，用乙醇重結(jié)晶，得淺黃色晶體5-氰基苯酞。

參考文獻(xiàn)

[1]劉雅茹,5-氰基苯酞的合成.[J]《化學(xué)與生物工程》2006年第6期17-18.