背景及概述

D-絲氨酸甲酯鹽酸鹽是一種鹽酸鹽形式的D-絲氨酸甲酯。以下是關(guān)于它的性質(zhì)、用途、制法和安全信息的介紹。

性質(zhì)

D-絲氨酸甲酯鹽酸鹽是白色結(jié)晶固體，具有較好的溶解性。它是D-絲氨酸與乙酸酐反應(yīng)生成的酯化產(chǎn)物，鹽酸鹽形式提高了其溶解度。

圖1 D-絲氨酸甲酯鹽酸鹽性狀圖

用途

D-絲氨酸甲酯鹽酸鹽在化學(xué)研究和制藥領(lǐng)域具有重要應(yīng)用。絲氨酸甲酯本身是一種常用的氨基酸保護(hù)基，可用于氨基酸固相合成和生物催化反應(yīng)。常用于制備治療艾滋病EGFR抑制劑、HIV抑制劑的中間體。此外，D-絲氨酸甲酯鹽酸鹽及其衍生物還是治療心理恐懼癥、抑郁癥、精神分裂癥等心理疾病的輔助療效藥物，以及合成非典型β-內(nèi)酰胺抗生素的重要中間體。

如利用D-絲氨酸甲酯鹽酸鹽制備拉科酰胺[1]。方法如下：將D-絲氨酸酯化生成D-絲氨酸甲酯鹽酸鹽，再將D-絲氨酸甲酯鹽酸鹽與乙酰氯反應(yīng)生成N-乙酰-D-絲氨酸甲酯，接著將N-乙酰-D-絲氨酸甲酯與芐胺反應(yīng)得到(R)-2-乙酰胺基-N-芐基-3-羥基丙酰胺，最后將(R)-2-乙酰胺基-N-芐基-3-羥基丙酰胺與對甲苯磺酸甲酯在堿性條件下反應(yīng)得到(R)-2-乙酰胺基-N-芐基-3-甲氧基丙酰胺。這種方法反應(yīng)條件溫和，原材料易得，沒有使用高毒性的試劑，符合安全環(huán)保的綠色化學(xué)理念，適合工業(yè)化放大。

制法

制備D-絲氨酸甲酯鹽酸鹽的一種常見方法是將D-絲氨酸與乙酸酐在適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件下反應(yīng)，隨后加入鹽酸得到鹽酸鹽形式的產(chǎn)物。將D-絲氨酸溶解在甲醇中，向甲醇中滴加氯化亞砜，通過回流反應(yīng)進(jìn)行甲酯化，將甲醇濃縮至干后加入乙酸乙酯并且在常溫下打漿，再進(jìn)行過濾、漂洗和烘干，得到D-絲氨酸甲酯鹽酸鹽。

安全信息

D-絲氨酸甲酯鹽酸鹽在正確操作和儲存的情況下通常是相對安全的，但仍需注意以下事項(xiàng)：

制備和操作時需采取適當(dāng)?shù)膫€人防護(hù)措施，如佩戴實(shí)驗(yàn)室防護(hù)眼鏡、手套、實(shí)驗(yàn)室服等。

在儲存和處理時，應(yīng)避免與可燃物質(zhì)和強(qiáng)氧化劑接觸，以防火災(zāi)和爆炸的風(fēng)險(xiǎn)。

使用前仔細(xì)閱讀產(chǎn)品安全數(shù)據(jù)表（MSDS）和供應(yīng)商提供的相關(guān)安全信息：以確保安全操作。

參考文獻(xiàn)

[1]CN106518695A - 一種r?氯絲氨酸甲酯鹽酸鹽的合成方法