背景技術(shù)

4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮公認可作為一種干膜防霉劑，主要用于塑料皮革、油漆、涂料、污水、造紙、木材等領(lǐng)域，也可用在膠粘劑、油墨中。其很容易與水性及溶劑相溶，可以在分散前的第一階段加入。且該異噻唑啉酮在離子表面活性劑及乳狀液中顯示了良好的穩(wěn)定性。

現(xiàn)有技術(shù)中，合成4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮的主流方法如下：通過酯氨交換制備酰胺中間體OPD，再經(jīng)閉環(huán)氯代反應(yīng)制得最終產(chǎn)品4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮(DCOIT)。此外，對于酯氨交換反應(yīng)，中國專利CN102786455A公開了一種利用甲醇鈉催化3,3-二硫代二丙酸二甲酯與羥基胺反應(yīng)制取酰胺中間體的方法。國際專利W02007/112613A1公開了一種利用3,3-二硫代二丙酸二甲酯與正辛胺在無催化劑條件下進行酯胺交換反應(yīng)制取酰胺中間體的方法。上述方法制得的酯胺中間體(OPD)的收率為76~95%左右，但相關(guān)后續(xù)的閉環(huán)氯代反應(yīng)條件報道較少，一般采用磺酰氯和氯氣為混合氯源，最終產(chǎn)品4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮收率一般在50%左右，因而閉環(huán)氯代過程成為了制約異噻唑啉酮化合物產(chǎn)率偏低的重要因素。

合成方法

在配有溫度計、攪拌器、回流冷凝管裝置，以及恒壓漏斗的2L四口反應(yīng)瓶中，加入648g(1.5mol)N,N-二正辛基-3,3二硫代二丙酰胺，1.5L二氯甲烷，將含有32.4g四氯化鈦，32.4g 2-甲氧基噻吩，12.9g 18-冠醚-6的混合催化劑加入到反應(yīng)體系中?？刂企w系溫度在-5℃，緩慢勻速通入1065g(15mol)氯氣，通入時間控制在3小時，然后升溫至40℃，反應(yīng)結(jié)束后加入400g水分解未反應(yīng)的磺酰氯，攪拌20分鐘，靜置、分液，下層有機相用飽和碳酸氫鈉水溶液調(diào)節(jié)pH值到中性，經(jīng)分液、脫色、干燥、蒸餾除去溶劑，再用石油醚重結(jié)晶，得到白色固體粉末狀4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮，收率為74.7%，純度99.1%。

參考文獻

[1]上?；瘜W(xué)試劑研究所有限公司. 一種4,5-二氯-2-正辛基-3-異噻唑啉酮的制備方法:CN201410341596.1[P]. 2014-10-01.