酮酯，化學(xué)名為[(3R)-3-羥基丁基](3R)-3-羥基丁酸酯，是一種醇酯類化合物，常溫常壓下為無(wú)色至淺黃色液體，難溶于水但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。酮酯是一種帶有手性醇羥基的酯類化合物，它具有醇類物質(zhì)和酯類物質(zhì)的一般理化性質(zhì)，主要用作醫(yī)藥化學(xué)中間體。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

酮酯的化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酯基單元和醇羥基結(jié)構(gòu)，表現(xiàn)出豐富的化學(xué)反應(yīng)活性，它可在鹵素原子的作用下發(fā)生鹵化反應(yīng)得到相應(yīng)的有機(jī)鹵化物。酮酯中的醇羥基（-OH）具有較高的親核性，可以參與多種化學(xué)反應(yīng)。例如，它可以與親電試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)，形成酯或醚衍生物。酮酯結(jié)構(gòu)中的酯基單元也可以在酸性或者堿性水溶液中發(fā)生酯基單元的水解反應(yīng)得到相應(yīng)的羧酸和醇類衍生物。在有機(jī)合成中，酮酯常用于制備復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)例如它可以作為構(gòu)建塊用于合成手性藥物分子、天然產(chǎn)物及其他功能化合物。

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酮酯結(jié)構(gòu)中的醇羥基單元具有一般醇類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，其結(jié)構(gòu)中的醇羥基單元具有一定的親核性，它可與常見(jiàn)的親電試劑例如酰氯類物質(zhì)，烷基鹵化物等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酯或者醚類衍生物。

圖1 酮酯的酰化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中往酮酯即[(3R)-3-羥基丁基](3R)-3-羥基丁酸酯(0.400 g)在乙腈中的溶液中加入K2CO3 (0.784 g)，然后將所得的反應(yīng)混合物在15℃下攪拌反應(yīng)大約12 h。通過(guò)TLC點(diǎn)板檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余未通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到相應(yīng)的酯類衍生物。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Steven, John, 歐洲發(fā)明專利，專利號(hào)：EP3801587.