概述
2,6-二氟取代苯類衍生物包括2,6-二氟苯甲酸，2,6-二氟苯甲腈，2,6-二氟苯甲酰氨，2,6-二氟苯胺，2,6-二氟苯甲?；惽杷狨サ?，是重要的有機(jī)中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥的合成中。本篇介紹的2,6-二氟苯甲酸分子式為C7H4F2O2，分子量為158.1023，常溫常壓下表現(xiàn)為白色至淡黃色粉末[1]。
2,6-二氟苯甲酸物理數(shù)據(jù)主要包括：密度1.432 g/cm3；熔點(diǎn)157-161 ℃(lit.)；沸點(diǎn)72-77℃ at 13mmHg
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
（1）摩爾折射率：33.17
（2）摩爾體積（cm3/mol）：110.3
（3）等張比容（90.2K）：283.6
（5）表面張力（dyne/cm）：43.6
合成工藝
優(yōu)化已有的2,6-二氟苯甲酸(DFBA)的合成工藝，以2,6-二氯苯腈(DCBN)和氟化鉀為原料，N,N-二甲基酰胺(DMF)為溶劑，在聚醚類催化劑A的催化下氟代合成中間體2,6-二氟苯腈，然后中間體在堿性條件下水解制得2,6-二氟苯甲酸。試驗(yàn)結(jié)果表明，反應(yīng)的最佳條件為：2,6-二氯笨腈在N,N-二甲基酰胺中的質(zhì)量濃度為0-38g/mL，氟化鉀的量為2,6-二氯苯腈的量的2.3-2.4倍，反應(yīng)時(shí)間10h，最高收率93.5%。合成2,6-二氟苯甲酸時(shí)，以質(zhì)量分?jǐn)?shù)為20%的NaOH為介質(zhì)，反應(yīng)時(shí)間9h，收率≥92%。該工藝收率高，三廢排放少，可節(jié)省成本，有望工業(yè)推廣[2]。
應(yīng)用
以2,6-二氟苯甲酸為原料，經(jīng)氯化，?；?,6-二氟苯甲?；惲蚯杷狨ズ?，與2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶進(jìn)行加成反應(yīng)得到2,4-二氟苯甲?；螂?。經(jīng)初步生物活性測(cè)試，結(jié)果表明2,4-二氟苯甲?；螂寤衔锞哂幸欢ǖ某莼钚訹3]。
雙氟單體及其制備技術(shù)領(lǐng)域報(bào)道了一種含羧基的雙氟單體的制備方法及該其在制備含羧基的聚芳醚中的應(yīng)用。在氬氣氛圍下，以2,6-二氟苯甲酸為原料，二氯亞砜既作溶劑又作反應(yīng)物，N,N-二甲基甲酰胺作催化劑制備2,6-二氟苯甲酰氯；再在氬氣氛圍，無(wú)水條件下，以無(wú)水三氯化鋁，2,6-二氟苯甲酰氯和3-苯基丙酸為原料，制備得到白色晶體雙氟單體，即3-[4-(2,6-二氟苯甲酰)苯基]丙酸。上述過(guò)程制備合成的含羧基的聚芳醚，相比于普通聚芳醚聚合物引入了可電離的極性基團(tuán)，可以應(yīng)用于膜分離技術(shù)，由于其具備帶負(fù)電的羧基，可用于水分離膜的親水性能及抗污性能的提升，質(zhì)子交換膜的傳導(dǎo)率改良[4]。
參考文獻(xiàn)
[1]張梅風(fēng),楊秋霞.2,6-二氟取代苯類衍生物的合成方法及其在農(nóng)藥合成中的應(yīng)用[J].農(nóng)化新世紀(jì), 2005.DOI:CNKI:SUN:NHXS.0.2005-06-001.
[2]梁飛,肖友軍,曾臺(tái)彪,等.2,6-二氟苯甲酸合成工藝研究[J].化工生產(chǎn)與技術(shù), 2006, 13(5):10-12.DOI:10.3969/j.issn.1006-6829.2006.05.004.
[3]劉長(zhǎng)春.2,4-二氟苯甲?；螂寤衔锏暮铣膳c除草活性研究[J].化學(xué)試劑, 2006, 28(1):3.DOI:10.3969/j.issn.0258-3283.2006.01.011.
[4]姜振華,李蘇,龐金輝,等.含羧基雙氟單體,制備方法及其在制備含羧基的聚芳醚中的應(yīng)用:CN201510345369.0[P].CN105037141A.