簡述

1-苯基咪唑別名N-苯基咪唑，分子式與分子量分別為C₉H₈N₂，144.17，性狀為淡黃色至黃色液體。為了給苯基咪唑類化合物建立一個有效的2D-QSAR模型來預(yù)測其抑制Pin1的活性，對其抑制Pin1機理研究和發(fā)現(xiàn)高活性的苯基咪唑類化合物提供參考和幫助。 采用密度泛函理論，分子力學(xué)和統(tǒng)計學(xué)相組合的方法，對21個具有抑制Pin1的苯基咪唑類化合物進行二維的定量構(gòu)效關(guān)系(2D-QSAR)的研究。結(jié)果表明，建立的2D-QSAR模型方程的復(fù)相關(guān)系數(shù)較大(R達到0.667)，具有良好的似合度。1-苯基咪唑等苯基咪唑類化合物分子的最低未占據(jù)空軌道能越小和化合物R2基團的表面積(SR2)越大對Pin1的抑制活性越有利[1]。

合成方法

N-芳基含氮雜環(huán)化合物被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥，農(nóng)藥和材料等領(lǐng)域，研究N-芳基化的催化合成新方法是有機合成的重要過程，具有重要的科學(xué)意義和應(yīng)用背景。研究發(fā)現(xiàn)，將水合茚三酮，1,4-二羥基蒽醌和安息香等價廉易得的含氧化合物作為配體用于銅催化咪唑與碘苯的N-芳基化反應(yīng)中，90℃反應(yīng)24 h，產(chǎn)物1-苯基咪唑的氣相收率大于90%[2]。當(dāng)催化劑為CuCl₂/A1₂O₃催化體系時，目標產(chǎn)物收率約為96%，可應(yīng)用于合成一系列N-芳基雜環(huán)化合物[3]。

應(yīng)用

文獻報道了一種低分子量聚四氟乙烯的制備方法，包括以下步驟：(1)將1-苯基咪唑，溴代正丁烷反應(yīng)得到中間物；(2)將中間物與四氟硼酸鈉反應(yīng)得到1-丁基-3-苯基咪唑四氟硼酸鹽離子液體；(3)將聚四氟乙烯邊角料粉末，離子液體加入去離子水，加熱后攪拌，將產(chǎn)物抽濾后真空干燥，研磨后得到預(yù)處理聚四氟乙烯粉末；(4)將預(yù)處理聚四氟乙烯粉末壓制成聚四氟乙烯方板，置于真空包裝箱內(nèi)，開啟電子加速器進行輻照得到聚四氟乙烯細粉；(5)將聚四氟乙烯細粉用氣流粉碎機粉碎，經(jīng)由電磁震蕩器轉(zhuǎn)入氣流磨中，通過旋風(fēng)分離裝置分離得到低分子量聚四氟乙烯。本發(fā)明的成本較低，輻照降解率較高，得到的低分子量聚四氟乙烯的粒徑較小，且耐磨性能較強[4]。

參考文獻

[1]宋新煥,謝惠定,陳麗君,等.苯基咪唑類Pin1抑制劑的2D-QSAR研究[J].昆明醫(yī)科大學(xué)學(xué)報, 2015, 036(008):23-27.

[2]黃義爭.銅催化的N-芳基化反應(yīng)研究[J].中國科學(xué)院大連化學(xué)物理研究所, 2008.

[3]施介華,王炯杰.CuCl₂/A1₂O₃催化氮雜環(huán)的N-芳基化反應(yīng)[J].浙江工業(yè)大學(xué)學(xué)報, 2013.

[4]萬利秀,鄒偉權(quán),辜英杰,等.一種低分子量聚四氟乙烯的制備方法:CN201710446712.X[P].CN107236063B.