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1-苯基咪唑的合成與應(yīng)用

2025/2/14 10:59:16 作者:風(fēng)華

簡(jiǎn)述

1-苯基咪唑別名N-苯基咪唑,分子式與分子量分別為C9H8N2,144.17,性狀為淡黃色至黃色液體。為了給苯基咪唑類(lèi)化合物建立一個(gè)有效的2D-QSAR模型來(lái)預(yù)測(cè)其抑制Pin1的活性,對(duì)其抑制Pin1機(jī)理研究和發(fā)現(xiàn)高活性的苯基咪唑類(lèi)化合物提供參考和幫助。 采用密度泛函理論,分子力學(xué)和統(tǒng)計(jì)學(xué)相組合的方法,對(duì)21個(gè)具有抑制Pin1的苯基咪唑類(lèi)化合物進(jìn)行二維的定量構(gòu)效關(guān)系(2D-QSAR)的研究。結(jié)果表明,建立的2D-QSAR模型方程的復(fù)相關(guān)系數(shù)較大(R達(dá)到0.667),具有良好的似合度。1-苯基咪唑等苯基咪唑類(lèi)化合物分子的最低未占據(jù)空軌道能越小和化合物R2基團(tuán)的表面積(SR2)越大對(duì)Pin1的抑制活性越有利[1]。

1-苯基咪唑.jpg

合成方法

N-芳基含氮雜環(huán)化合物被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥,農(nóng)藥和材料等領(lǐng)域,研究N-芳基化的催化合成新方法是有機(jī)合成的重要過(guò)程,具有重要的科學(xué)意義和應(yīng)用背景。研究發(fā)現(xiàn),將水合茚三酮,1,4-二羥基蒽醌和安息香等價(jià)廉易得的含氧化合物作為配體用于銅催化咪唑與碘苯的N-芳基化反應(yīng)中,90℃反應(yīng)24 h,產(chǎn)物1-苯基咪唑的氣相收率大于90%[2]。當(dāng)催化劑為CuCl2/A12O3催化體系時(shí),目標(biāo)產(chǎn)物收率約為96%,可應(yīng)用于合成一系列N-芳基雜環(huán)化合物[3]。

應(yīng)用

文獻(xiàn)報(bào)道了一種低分子量聚四氟乙烯的制備方法,包括以下步驟:(1)將1-苯基咪唑,溴代正丁烷反應(yīng)得到中間物;(2)將中間物與四氟硼酸鈉反應(yīng)得到1-丁基-3-苯基咪唑四氟硼酸鹽離子液體;(3)將聚四氟乙烯邊角料粉末,離子液體加入去離子水,加熱后攪拌,將產(chǎn)物抽濾后真空干燥,研磨后得到預(yù)處理聚四氟乙烯粉末;(4)將預(yù)處理聚四氟乙烯粉末壓制成聚四氟乙烯方板,置于真空包裝箱內(nèi),開(kāi)啟電子加速器進(jìn)行輻照得到聚四氟乙烯細(xì)粉;(5)將聚四氟乙烯細(xì)粉用氣流粉碎機(jī)粉碎,經(jīng)由電磁震蕩器轉(zhuǎn)入氣流磨中,通過(guò)旋風(fēng)分離裝置分離得到低分子量聚四氟乙烯。本發(fā)明的成本較低,輻照降解率較高,得到的低分子量聚四氟乙烯的粒徑較小,且耐磨性能較強(qiáng)[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]宋新煥,謝惠定,陳麗君,等.苯基咪唑類(lèi)Pin1抑制劑的2D-QSAR研究[J].昆明醫(yī)科大學(xué)學(xué)報(bào), 2015, 036(008):23-27.

[2]黃義爭(zhēng).銅催化的N-芳基化反應(yīng)研究[J].中國(guó)科學(xué)院大連化學(xué)物理研究所, 2008.

[3]施介華,王炯杰.CuCl2/A12O3催化氮雜環(huán)的N-芳基化反應(yīng)[J].浙江工業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào), 2013.

[4]萬(wàn)利秀,鄒偉權(quán),辜英杰,等.一種低分子量聚四氟乙烯的制備方法:CN201710446712.X[P].CN107236063B.

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