簡述
1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮是一種分子式為C14H9Cl2NO，分子量278.1334的化學(xué)物質(zhì)，其英文名稱為1-(2,6-Dichlorophenyl)indolin-2-one，常溫常壓下表現(xiàn)為白色粉末。實(shí)驗(yàn)測定，該物質(zhì)的物理數(shù)據(jù)如下：密度1.432 g/cm3，沸點(diǎn)488.58 ℃，閃點(diǎn)249.29 ℃。
合成方法
雙氯芬酸鈉中間體1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮的合成方法，包括如下步驟：在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下，將N-苯基-N-(2,6-二氯苯基)氯乙酰胺與路易斯酸進(jìn)行傅克反應(yīng)，制備得到雙氯芬酸鈉中間體1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮。在傅克反應(yīng)中加入相轉(zhuǎn)移催化劑，能夠使得N-苯基-N-(2,6-二氯苯基)氯乙酰胺與路易斯酸更好地進(jìn)行結(jié)合，從而在較低的溫度下就可以進(jìn)行傅克反應(yīng)，由原來的150～160℃降低到60℃～80℃左右，節(jié)約了能源消耗，減少了生產(chǎn)中操作的危險(xiǎn)性，提高了1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮和雙氯芬酸鈉的純度[1]。
測定方法
實(shí)驗(yàn)建立膠束毛細(xì)管電泳法測定雙氯芬酸鈉注射液的含量以及1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮的含量的方法[2]。具體的，采用擴(kuò)展光程(鼓泡檢測池)未涂漬熔融石英毛細(xì)管(有效長度：72 cm；內(nèi)徑：75μm；光程：200μm)；以十二烷基硫酸鈉-硼酸鹽緩沖液(pH 9.0)為運(yùn)行緩沖液；壓力進(jìn)樣：5.0 kPa(3s)；操作電壓：30kV；檢測波長：242nm；毛細(xì)管柱溫：30℃。結(jié)果表明，雙氯芬酸鈉和1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮分別在0.1498～1.498mg.mL-1(r=0.9999，n=8)和0.9210～9.210μg.mL-1(r=0.9997，n=8)范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，檢測限分別為0.25μg.mL-1和0.35μg.mL-1，準(zhǔn)確度分別為100.7%和99.7%，重復(fù)性分別為0.81%和0.95%。該方法具有簡便，準(zhǔn)確，經(jīng)濟(jì)的特點(diǎn)，可用于雙氯芬酸鈉注射液的含量及有關(guān)物質(zhì)測定。
用途
1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮最主要的應(yīng)用是合成藥物雙氯芬酸鈉。雙氯芬酸鈉化學(xué)名為2-(2,6-二氯苯氨基)苯乙酸鈉，主要用作解熱鎮(zhèn)痛、非甾體抗炎藥，常用于骨科各類輕中度急慢性疼痛的治療，如骨關(guān)節(jié)炎，類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎，強(qiáng)直性脊柱炎等。1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮經(jīng)無機(jī)堿水解得到目標(biāo)產(chǎn)物雙氯芬酸鈉[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]陳風(fēng),王俊臣,賴珅,等.雙氯芬酸鈉中間體1-(2,6-二氯苯基)二氫吲哚-2-酮的合成方法.CN201911227300.2.
[2] 楊直,林麗琴,吳好好.膠束毛細(xì)管電泳同時(shí)測定雙氯芬酸鈉注射液的含量及有關(guān)物質(zhì)[J].藥物分析雜志, 2013, 33(2):5.DOI:CNKI:SUN:YWFX.0.2013-02-030.
[3]陳芬兒,王路路,程蕩,等.一種雙氯芬酸鈉的合成方法:CN202210178956.5[P].CN202210178956.5.