2,4,5-三氟苯甲酸，英文名為2,4,5-Trifluorobenzoic acid，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的酸性并且受苯環(huán)上氟原子吸電子性質(zhì)影響，它的酸性比單純的苯甲酸要強(qiáng)。2,4,5-三氟苯甲酸是一種氟代苯甲酸，它具有苯甲酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，可用作有機(jī)合成中間體應(yīng)用于氟代苯甲酸類生物活性分子的結(jié)構(gòu)改性與合成，例如有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于喹諾酮類抗菌劑的制備。

理化性質(zhì)

2,4,5-三氟苯甲酸的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的羧基單元，它可在酸性或者堿性條件下和醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的苯甲酸酯類衍生物。該物質(zhì)還可在二氯亞砜的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酰氯類衍生物。

酰氯化反應(yīng)

圖1 2,4,5-三氟苯甲酸的酰氯化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶將2,4,5-三氟苯甲酸(5 g, 28.39 mmol)懸浮在亞硫酰氯(20 mL)中，然后往上述反應(yīng)混合物中加入幾滴DMF。所得的反應(yīng)混合物在黑暗環(huán)境中加熱至回流，并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約3小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將其直接在減壓下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑即可得到2,4,5-三氟苯甲酰氯。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

2,4,5-三氟苯甲酸的氟代苯基和羧基的化學(xué)性質(zhì)使其在有機(jī)合成中扮演重要角色，其在藥物合成和結(jié)構(gòu)改性中的應(yīng)用展現(xiàn)了其在現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)和藥物化學(xué)中的重要性。作為一種氟代苯甲酸，2,4,5-三氟苯甲酸主要用作化學(xué)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，在制備具有改性結(jié)構(gòu)的氟代苯甲酸類生物分子時，該物質(zhì)可以作為結(jié)構(gòu)單元，通過氟取代的改性提高分子的生物活性或改變其藥理特性。例如有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于藥物分子克林沙星的關(guān)鍵合成原料，克林沙星是目前正在研制的第四代喹諾酮類抗菌藥，是一種新的廣譜抗菌藥，它抑制細(xì)菌的DNA促旋酶，其作用和療效比目前臨床上廣泛使用的喹諾酮類抗菌藥好。

參考文獻(xiàn)

[1] Dumur, Frederic; et al Synthetic Metals 2014,195,312-320.