介紹

2-乙基丁酸（2-Ethylbutyric Acid）是一種有機(jī)化合物，分子式為C6H12O2，具有較低的毒性。它在常溫常壓下是一種透明液體，具有較淡的干酪和霉胯氣味。它具有一定的水溶性，并且能與醇、醚、苯相混溶。

圖一 2-乙基丁酸

應(yīng)用

2-乙基丁酸廣泛用作染料和醫(yī)藥中間體，同時(shí)也用作增塑劑、調(diào)味劑、干燥劑、表面覆涂劑、防腐劑，亦可用作化妝品的原料，同時(shí)我國(guó)GB2760-86規(guī)定為允許使用的香料。從化學(xué)結(jié)構(gòu)上看，它含有一個(gè)羧酸基團(tuán)（-COOH），這使得它具有酸性，并且能夠與醇類有機(jī)化合物發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，這種反應(yīng)在香料合成中非常重要。

此外，2-乙基丁酸的分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)較長(zhǎng)的碳鏈和分支，使得其溶解性和揮發(fā)性較好。它能夠在水性體系中使用，同時(shí)，它還可以與醇、醚、苯等有機(jī)溶劑混溶，這增加了它在增塑劑配方中的適用性。在增塑劑方面，它可以作為酯類和染料的中間體，用于制造增塑劑、潤(rùn)滑劑的原料。如此多的功能性使得它在塑料和涂料工業(yè)中具有廣泛的應(yīng)用前景。

合成

李進(jìn)都[1]等人提供了一類新的2-乙基丁酸的制備方法，其特征是通過(guò)丙醛和乙基鹵化鎂反應(yīng)得到3-戊醇，3-戊醇制備得到3-鹵代戊烷，然后3-鹵代戊烷制備成格氏試劑與二氧化碳反應(yīng)得到產(chǎn)品。該方法原料易得，原子經(jīng)濟(jì)性高，工業(yè)化成本低，從而避免了傳統(tǒng)合成方法的一些缺陷，他提出的合成工藝路線如下：

圖二 2-乙基丁酸的合成路線

第一步：3-戊醇的合成

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向裝有回流冷凝管的四口燒瓶中，加入15.2g鎂屑(0.63 mol)，加入400 ml無(wú)水四氫失喃，加入7g溴乙烷，加熱到40-50℃，攪拌至引發(fā)，然后控制反應(yīng)溫度40-50℃，滴加58g溴乙烷和100 mL四氫呋喃的混合液，加畢回流半小時(shí)，降至室溫。控制溫度低于45℃，將32g丙醛(0.55 mol)的200 ml甲苯溶液緩慢滴加到格氏溶液中，加畢回流1小時(shí)，然后冷卻至室溫，用飽和氯化銨溶液淬滅反應(yīng)，分出有機(jī)層，用150m1甲苯提取二次水層，合并有機(jī)層，用飽和食鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，精餾得43.7g 3-戊醇。

第二步：3-氯代戊烷的合成

17.6g 3-戊醇(0.2 mol)和250 ml二氯甲烷加入到反應(yīng)瓶中，然后室溫下，加入31.6g 吡啶(0.4mol),降溫到0℃以下，加入53g苯磺酰氯(0.3mol),室溫?cái)嚢璺磻?yīng)24小時(shí)，加入250 ml水淬滅反應(yīng)，有機(jī)層用300ml稀鹽酸洗滌，300 ml水洗滌，疏酸鎂干燥，蒸干得43g苯磺酸酯；把苯磺酸酯溶于450 ml四氫呋喃中，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，加入15g氯化鋰(0.36 mol)和4.5g 氯化錳(36 mmol)回流反應(yīng)12小時(shí)(GC檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)程)，加入500 ml水，加入150 ml*3環(huán)己烷提取，有機(jī)相干燥，精餾得15.1g 3-氯代戊烷。

第三步：2-乙基丁酸的合成

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向裝有回流冷凝管的四口燒瓶中，加入7.6g鎂屑(0.32mol),加入300ml無(wú)水四氫呋喃和幾粒碘，加入4g 3-氯代戊烷，加熱到50~55℃，攪拌至引發(fā)，然后控制微回流，滴加28g3-戊烷和80ml四氫呋喃的混合液，加畢回流半小時(shí)，降至-10℃到-5℃之間，控制此溫度范圍，緩慢通如二氧化碳到格氏溶液中，反應(yīng)瓶不再增重后，緩慢升至室溫，攪拌1小時(shí)，用飽和氯化銨溶液淬滅反應(yīng)，在20~30℃下滴加36% HCl，至pH值在2-3，在20~30℃下攪拌1小時(shí)，加入200ml*2乙謎提取，分液，合并有機(jī)層，用飽和食鹽水洗滌，有機(jī)層用無(wú)水MgSO4干燥2小時(shí)，過(guò)濾，精餾，收集2-乙基丁酸21.4g。

參考文獻(xiàn)

[1]李進(jìn)都,岳珊珊,王相泉,等.一類新的2-乙基丁酸的制備方法[P].山東:CN201510951533.2,2017-06-27.