2-乙基丁酸,英文名為2-Ethylbutyric acid,常溫常壓下為透明液體。2-乙基丁酸具有低毒性,呈較淡的干酪和霉胯氣味,由于羧基的存在,它具有一定的酸性。該物質能與醇、醚、苯相混溶,常用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體,主要應用于藥物分子和有機功能分子的合成過程中。
性質
2-乙基丁酸具有一定的水溶性,其在20 ℃時在水中溶解0.22%。該物質結構中含有一個羧基單元,其可與酚類化合物或者醇類有機化合物發(fā)生酯縮合反應得到相應的酯衍生物。
圖1 2-乙基丁酸參與的酯化反應
向一個干燥的圓底燒瓶中加入2-乙基丁酸( 0.5 m L , 3.96 mmol),兩滴DMF以及干燥二氯甲烷(21 mL)。將所得的反應混合物冷卻至0 °C,然后向反應混合物中緩慢地滴加草酰氯(347μL, 3.9 mmol)。將反應混合物在該溫度下攪拌反應3 h。然后向燒瓶中緩慢地滴加苯酚(559 mg, 5.94 mmol)和吡啶(0.32 mL, 3.1 mmol)的二氯甲烷溶液(4 mL)。將反應混合物在室溫下攪拌過夜,反應結束后用水稀釋反應液(10 mL)。用(2× 15 mL)鹽水洗滌反應混合物兩次,分離出有機層并將其用無水硫酸鈉進行干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行純化即可得到產物分子苯基2-丁酸乙酯。[1]
應用
2-乙基丁酸是制造酯類和染料的中間體,常用作增塑劑、調味劑、干燥劑、表面覆涂劑、防腐劑和藥物的原料,亦可用作化妝品的原料。并且該物質也可被用作香料,主要用于配制草莓、干酪、堅果等型香精。
危害性
2-乙基丁酸對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有強烈刺激作用,吸入后可引起喉、支氣管的痙攣、炎癥、、肺水腫,接觸后可引起燒灼感、喘息、喉炎、咳嗽、氣短、頭痛、惡心和嘔吐。
參考文獻
[1] Ackerman, Laura K. G.; et al Journal of the American Chemical Society (2018), 140(43), 14059-14063.