背景及概述

三醛基間苯三酚是一種具有酸性的有機化合物，常用于材料化學基礎研究和精細化學品生產(chǎn)。它可以作為有機合成中間體和材料分子合成原料，廣泛應用于超分子化合物的合成和構(gòu)建共價有機框架。此外，三醛基間苯三酚還具有熒光性質(zhì)，可應用于化學分析和生物醫(yī)學研究領域。

化學特性

三醛基間苯三酚是一種多醛多酚化合物，含有三個醛基單元和三個酚羥基。由于其分子中含有多個活性官能團，具有高化學反應活性，可參與多種有機縮合反應。它的醛基具有較強的極性，使得它具有一定的親電性，容易與其他親電性較強的化合物發(fā)生反應。

化學應用

作為有機合成中間體，三醛基間苯三酚可以參與多種反應，例如與一級胺類化合物進行縮合反應，生成不同的亞胺類化合物。這些反應廣泛應用于超分子化合物的合成[1]。

在一個干燥的反應燒瓶中，將三醛基間苯三酚( 0.50 g , 2.4 mmol)混懸于乙醇( 50 m L )中，然后往上述反應混合中加入2 -氨甲基吡啶( 0.76 g , 7.0 mmol)的乙醇溶液( 5 m L )?？梢杂^察到反應體系的顏色由無色變?yōu)辄S色。繼續(xù)將所得的反應混合物在室溫下攪拌24小時，使三醛基間苯三酚完全溶解。反應結(jié)束后，將所得的反應混合物直接在真空中除去所有揮發(fā)物，得到的黃色油狀物即為目標產(chǎn)物分子。需要注意的是產(chǎn)物穩(wěn)定性較差，需要將產(chǎn)物保存在8℃的冰箱中。

制備

在反應器中加入六次甲基四胺和三氟乙酸，然后在冰水浴中及氮氣保護下加入間苯三酚，并加入甘油負載保護，然后于微波輻射下90～120℃反應1.5～3h，得到中間混合物；然后加入低沸點含氯有機物進行萃取分離，上層萃取物經(jīng)蒸餾得到回用的三氟乙酸；下層萃取液加入無機酸繼續(xù)于90～105℃反應1～3h，反應產(chǎn)物經(jīng)分離純化，得到三醛基間苯三酚。

圖1 三醛基間苯三酚合成反應式

參考文獻

[1] Hu, Jiyun; Zanca, Federica;  et al ACS Applied Materials & Interfaces (2020), 12(26), 29212-29217