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N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸:一種重要的有機(jī)化合物

2024/7/31 9:53:10 作者:火華

簡(jiǎn)介

N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸,作為L(zhǎng)-組氨酸的一種重要衍生物,其分子結(jié)構(gòu)中含有Fmoc(芴甲氧羰基)和三苯甲基(Trt)兩個(gè)保護(hù)基團(tuán)。其制備過(guò)程相對(duì)復(fù)雜,通常需要在干燥的反應(yīng)條件下,通過(guò)多步化學(xué)反應(yīng)得到。在物理性質(zhì)上,N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸表現(xiàn)為白色或類白色固體粉末,對(duì)濕度敏感,因此儲(chǔ)存時(shí)需保持干燥,并控制溫度在2-8°C之間。此外,其折光率等物理性質(zhì)也為科學(xué)家們?cè)趯?shí)驗(yàn)和研究中提供了重要的參考依據(jù)[1-2]。

 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸的性狀

N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸的性狀

用途

N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸在有機(jī)合成領(lǐng)域具有重要地位。作為保護(hù)氨基酸的一種,它在多肽和蛋白質(zhì)的合成中發(fā)揮著關(guān)鍵作用。通過(guò)Fmoc和Trt兩個(gè)保護(hù)基團(tuán)的引入,可以有效地保護(hù)L-組氨酸的活性基團(tuán),避免在合成過(guò)程中發(fā)生不必要的副反應(yīng)。同時(shí),這兩個(gè)保護(hù)基團(tuán)在特定條件下可以方便地脫除,使得L-組氨酸能夠參與后續(xù)的化學(xué)反應(yīng),從而構(gòu)建出復(fù)雜的生物分子結(jié)構(gòu)。

在生化研究和藥物開(kāi)發(fā)領(lǐng)域,N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸同樣具有廣泛的應(yīng)用前景。由于其獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),該化合物可以被用作生物標(biāo)記物、酶抑制劑或藥物前體等。通過(guò)對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾和優(yōu)化,可以設(shè)計(jì)出具有特定生物活性的新型藥物分子,用于治療各種疾病。此外,N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸還可以作為研究工具,幫助科學(xué)家們深入了解生物體內(nèi)氨基酸的代謝途徑和生理功能[1-3]。

毒性

盡管N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸在多個(gè)領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價(jià)值,但其毒性問(wèn)題也不容忽視。根據(jù)現(xiàn)有的安全信息,該化合物被歸類為刺激性物質(zhì)(危險(xiǎn)品標(biāo)志:Xi),其危險(xiǎn)類別碼為36/37/38,表示該物質(zhì)可能對(duì)眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚造成刺激。因此,在使用N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸時(shí),必須嚴(yán)格遵守相關(guān)的安全操作規(guī)程和防護(hù)措施。操作人員應(yīng)佩戴適當(dāng)?shù)膫€(gè)人防護(hù)裝備,如實(shí)驗(yàn)手套、安全眼鏡和防護(hù)服等,以避免與皮膚、眼睛或呼吸系統(tǒng)直接接觸。同時(shí),操作環(huán)境應(yīng)保持通風(fēng)良好,避免氣體積聚導(dǎo)致危險(xiǎn)。此外,對(duì)于廢棄物的處理也應(yīng)按照當(dāng)?shù)胤ㄒ?guī)和規(guī)定進(jìn)行正確處置,以避免對(duì)環(huán)境造成污染[2-3]。

參考文獻(xiàn)

[1]趙萍萍,徐大剛,廖曉全,等.保護(hù)氨基酸Fmoc-His(Trt)-OH的合成方法優(yōu)化[J].化學(xué)世界, 2008, 49(9):4.

[2] Mergler M , Dick F , Vorherr T .COUPLING METHODS FOR Fmoc-His(Trt)-OH RESULTING IN MINIMAL RACEMIZATION[J].[2024-07-26].

[3] Yang Y , Hansen L , Baldi A .Suppression of Simultaneous Fmoc-His(Trt)-OH Racemization and N~α-DIC-Endcapping in Solid-Phase Peptide Synthesis through Design of Experiments and Its Implication for an Amino Acid Activation Strategy in Peptide Synthesis[J].Organic process research & development, 2022.

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