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Boc-1-氨基環(huán)丙基甲酸的制備與有關(guān)研究

2024/7/19 13:07:33 作者:風(fēng)華

簡述

Boc-1-氨基環(huán)丙基甲酸又名N-Boc-1-氨基環(huán)丙甲酸,1-(BOC-氨基)環(huán)丙基甲酸等,英文名稱1-(Boc-amino)cyclopropanecarboxylic acid。分子式C9H15NO4,分子量201.22。該化合物常溫常壓下可以穩(wěn)定存在,性狀一般為白色至類白色固體,可溶于二甲亞砜、甲醇等有機(jī)溶劑。

Boc-1-氨基環(huán)丙基甲酸.jpg

物理性質(zhì)

密度:1.2±0.1 g/cm3

沸點:347.6±21.0 ℃ at 760 mmHg

熔點:178oC

閃點:164.0±22.1 ℃

蒸汽壓:0.0±1.6 mmHg at 25℃

折射率:1.502

制備方法

Boc-1-氨基環(huán)丙基甲酸的制備,可以1,1-環(huán)丙烷二甲酸單乙酯、DPPA、三乙胺為原料制備,反應(yīng)進(jìn)程由TLC監(jiān)控。經(jīng)過旋蒸、萃取等后處理步驟,能夠以較高的收率得到目標(biāo)產(chǎn)物Boc-1-氨基環(huán)丙基甲酸[1]。

有關(guān)研究

近年來,有機(jī)熒光材料由于具有合成簡單、成本低、操作簡便、光穩(wěn)定性好、生物相容性好等優(yōu)點,已廣泛應(yīng)用于細(xì)胞成像、化學(xué)傳感器等許多領(lǐng)域。大多數(shù)傳統(tǒng)熒光分子如羅丹明類、花菁類、尼羅紅類染料等往往在離散狀態(tài)下表現(xiàn)出熒光發(fā)射,在聚集態(tài)下則會出現(xiàn)熒光減弱或猝滅的現(xiàn)象。這種現(xiàn)象被稱為聚集誘導(dǎo)猝滅(Aggregation-Caused Quenching,ACQ)現(xiàn)象,限制了傳統(tǒng)熒光分子的廣泛應(yīng)用。固體熒光分子在聚集態(tài)下有良好的熒光性能,能彌補(bǔ)ACQ分子的缺陷。因此,發(fā)展性能良好的固體熒光分子有著重要的意義。研究發(fā)現(xiàn)用叔丁氧羰基(Boc)修飾傳統(tǒng)ACQ分子后,化合物在固體狀態(tài)下可能具有強(qiáng)烈的熒光發(fā)射。這為固體熒光化合物的研究提供了新的發(fā)展策略。我們本篇介紹的Boc-1-氨基環(huán)丙基甲酸即可作為物質(zhì)結(jié)構(gòu)修飾的Boc來源。例如,利用經(jīng)過Boc基團(tuán)修飾羅丹明衍生物可以合成具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光(Aggregation-Induced Emission,AIE)性能的熒光母體,繼而制備相應(yīng)的熒光探針。熒光探針根據(jù)活性的不同可以用于金屬測定或是腫瘤組織示蹤能力,在元素研究以及癌癥診斷中有很好的應(yīng)用前景[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]一種4,7-二氮雜螺[2.5]辛烷-7-甲酸叔丁酯的合成方法.[中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201510549610.1

[2]桂志勝.基于Boc保護(hù)的新型固體熒光探針的合成與性能研究[D].華中師范大學(xué),2023.DOI:10.27159/d.cnki.ghzsu.2023.000192.

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