背景及概述
二芐基甲酮也被稱為苯甲酰苯胺或間苯甲酰苯胺。主要用作合成有機染料和熒光增白劑的原料。它還可用作研究染料、光敏材料和液晶顯示器的組成部分。
物理化學(xué)性質(zhì)
二芐基甲酮,是一種化工生產(chǎn)產(chǎn)品。黃色結(jié)晶,具有苯的香氣。熔點35℃,沸點331℃。溶于乙醇和乙醚,不溶于水。二芐基甲酮化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。可燃。與強氧化劑不相容。露置空氣或見光逐漸分解。
結(jié)構(gòu)特點
二芐基甲酮或1,3-二苯基丙酮是一種由兩個芐基基團連接于一個羰基中心而組成的化合物。這使得該羰基中心碳原子具有親電性,而兩個相鄰的碳原子具有微弱的親核性。也因此,二芐基甲酮常用于與二苯基乙二酮發(fā)生羥醛縮合反應(yīng),得到四苯基環(huán)戊二烯酮。
制備
方法一、
二芐基甲酮通常通過酰胺的?;磻?yīng)制備。具體而言,苯胺與苯甲酸在存在酰化劑或催化劑的條件下進行反應(yīng),生成二芐基甲酮。常用的酰化劑有酐類如乙酐酐或苯甲酰氯,催化劑常用的有Lewis酸如三氟化硼或氯化鈦。
方法二、
苯基丙酮自身發(fā)生縮合反應(yīng)可形成二芐基甲酮。苯乙酸與乙酸酐發(fā)生反應(yīng),無水醋酸鉀做堿回流兩個小時,而后慢慢蒸餾得到大部分的乙酸。自45分鐘以后蒸餾開始釋放二氧化碳,75分鐘后蒸餾不斷釋放二氧化碳,得到的液體為二芐基甲酮與少許雜質(zhì)的混合物[1]。二芐基甲酮的合成反應(yīng)式如下圖所示:
圖1 二芐基甲酮的合成反應(yīng)式
安全信息
二芐基甲酮需注意防止吸入其細粉,避免接觸皮膚和眼睛。使用時應(yīng)戴防護手套和護目鏡,在通風(fēng)良好的地方操作。如不慎接觸或吸入,應(yīng)立即用大量水沖洗,并就醫(yī)咨詢。
參考文獻
[1]Jayamani, M.; Pillai, C. N.Synthetic Communications, 1985 , vol. 15, # 6 p. 535 - 542