簡述
2-氯-5-氟-4-溴吡啶，含有氯、溴氟三種鹵素原子的吡啶衍生物，其分子式為C5H2BrClFN，分子量為210.431。關(guān)于該物質(zhì)，常溫常壓下表現(xiàn)為白色粉末，相對密度1.83g/cm3，折射率1.555，閃點和沸點分別為80.635℃和209.719℃ at 760 mmHg。
應(yīng)用
雜環(huán)化合物種類繁多，數(shù)量龐大，在自然界中占有重要地位，而在所有含氮六元雜環(huán)中，吡啶類化合物因其在醫(yī)藥，農(nóng)藥，有機(jī)合成等眾多方面表現(xiàn)出來的巨大價值，吸引著眾多化學(xué)家不斷探索符合綠色化學(xué)規(guī)則的全新的合成方法[1]。而我們本篇介紹的2-氯-5-氟-4-溴吡啶在吡啶骨架的基礎(chǔ)上另有多種鹵素原子，更加值得實驗研究。
醫(yī)藥合成
吡啶衍生物如2-氯-5-氟-4-溴吡啶因其獨特的化學(xué)結(jié)構(gòu)，已被作為一類合成子廣泛地應(yīng)用于藥物中間體的構(gòu)建[2]。
金屬有機(jī)
有機(jī)-無機(jī)雜化金屬鹵化物是近年來興起的一類重要晶態(tài)材料，因其具有結(jié)構(gòu)高度可調(diào)、組裝工藝簡便、光電性能優(yōu)良等多重優(yōu)勢，其獨特的結(jié)構(gòu)可調(diào)性使得金屬鹵化物可以從孤立的零維(0D)結(jié)構(gòu)、一維(1D)鏈、二維(2D)層再到三維(3D)網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)。2-氯-5-氟-4-溴吡啶等多種吡啶化合物可以作為有機(jī)配體用于制備相應(yīng)金屬配合物，在不同的外部條件下，有機(jī)配體既可以以模板導(dǎo)向參與構(gòu)筑，又可以以配位導(dǎo)向參與配位[3]。
有機(jī)合成
在光度分析顯色劑或者絡(luò)合滴定顯色劑中，在吡啶環(huán)上引入鹵素的衍生物（如2-氯-5-氟-4-溴吡啶）較為優(yōu)越，同時溴代衍生物作為顯色劑，具有較高的靈敏度[4]。
農(nóng)藥合成
人類真正合成的吡啶類農(nóng)藥是1955年ICI公司開發(fā)的敵草快和1958年開發(fā)的百草枯，從此這類農(nóng)藥開始迅猛發(fā)展。當(dāng)前，含吡啶環(huán)化合物已成為農(nóng)藥開發(fā)的熱點。從結(jié)構(gòu)與性質(zhì)上分析，吡啶是苯環(huán)的生物等排體，與苯環(huán)有著相似的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，但由于吡啶環(huán)有較好的內(nèi)吸性，所以當(dāng)用吡啶環(huán)取代苯環(huán)時，常?？梢栽诿黠@提高生物活性的同時大幅度提高其效用。根據(jù)文獻(xiàn)可知，氯代吡啶類除草劑在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和生活中具有廣泛應(yīng)用，而2-氯-5-氟-4-溴吡啶在氯代的基礎(chǔ)上還有其他鹵素原子，可以進(jìn)一步研究其在農(nóng)藥制備中的應(yīng)用價值。
參考文獻(xiàn)
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[2]鄭清云,鄺代宏,張向陽.一種2,5–取代的吡啶類藥物中間體的合成[J].湖南文理學(xué)院學(xué)報(自然科學(xué)版),2015,27(01):42-44.
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[4]徐博剛,李景旺.溴代吡啶偶氮類特效指示劑5-Br-PADAP及3,5-diBr-PADAP的合成及應(yīng)用[J].天津化工,2021,35(06):30-33.
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