背景及概述

(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸是L-賴氨酸衍生物，在醫(yī)藥化工領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸溶于大部分有機(jī)溶劑，如：二氯甲烷、DMF、DMSO、THF等等，在水中有很好的溶解性。

應(yīng)用

(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸可使用銅催化的Click化學(xué)與末端炔烴共軛，或使用無銅菌株促進(jìn)的疊氮化物炔環(huán)加成（spAAc）反應(yīng)與環(huán)炔烴共軛。在EDC等活化劑存在下，末端羧酸可與伯胺基反應(yīng)，是一種高反應(yīng)性的反應(yīng)。(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸也用于制備具有特定結(jié)構(gòu)的具有生物活性的分子。

制備

將N-芴甲氧羰基-L-賴氨酸(1當(dāng)量)溶解在DMF(0 .1-0 .2M)中并加入疊氮鈉(1 .2?5當(dāng)量)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌，完成時(shí)(1?24小時(shí)，取決于所用疊氮鈉的量)濃縮。將殘余物溶解在THF(0 .2M)中，加入H2SO4(1 .2當(dāng)量)和H2O(1 .2當(dāng)量)。將反應(yīng)物在室溫下攪拌(1?4小時(shí))并用TLC(二氯甲烷:甲醇 9:1)分析。后處理程序：加入乙酸乙酯(0 .2M)、飽和碳酸氫鈉水溶液(0 .4M)和水(0 .4M)。將水層用乙酸乙酯(2×0 .2M)萃取并經(jīng)硫酸鈉干燥，過濾并減壓濃縮。以80?100％的產(chǎn)率獲得粗產(chǎn)物1。通過硅膠柱色譜法對(duì)這兩種區(qū)域異構(gòu)體進(jìn)行小規(guī)模分離，得到化合物(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸[1]。

圖1 (2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸的合成反應(yīng)式

安全信息

(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸為易燃液體，應(yīng)注意避免火源和高溫。需在通風(fēng)良好的地方使用，并避免吸入、攝入或接觸皮膚、眼睛和粘膜。在使用(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸時(shí)，應(yīng)佩戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)裝備，如防護(hù)眼鏡、手套和實(shí)驗(yàn)室外套。應(yīng)儲(chǔ)存在干燥、陰涼的地方，遠(yuǎn)離火源和氧化劑。

注意事項(xiàng)

1、避免頻繁解凍，現(xiàn)配現(xiàn)用，-20℃以下冰凍

2、僅用于科學(xué)研究或者工業(yè)應(yīng)用等非醫(yī)療目的，非藥用，非食用。

參考文獻(xiàn)

[1]Weng C. Chemical Communications, 2011 , vol. 47, # 9 p. 2589 - 2591